Опыт № 2. Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах
Образование сахарата меди (II) В пробирке смешивают 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и 0, 5 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Затем по каплям добавляют 5 %-й раствор сульфата меди (II). Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, и получается синий прозрачный раствор сахарата меди (II).
СuSО4 + 2NаОН = Сu(ОН)2↓ + Nа2SО4;
CH2OH
H OH
H HO O
комплексное соединение – сахарат меди (II) [глюкозат меди (II)]
Эта реакция доказывает присутствие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп и является качественной реакцией, характерной для многоатомных спиртов. Получение пентаацетилглюкозы (тяга) В сухой пробирке смешивают 1 г глюкозы и 0, 5 г прокаленного ацетата натрия. К смеси добавляют 5 мл уксусного ангидрида. Содержимое пробирки тщательно перемешивают стеклянной палочкой. Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником и при встряхивании осторожно нагревают на газовой горелке 5–10 мин. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в стакан, содержащий 25 мл ледяной воды. Содержимое стакана перемешивают и через некоторое время наблюдают образование кристаллов пентаацетилглюкозы.
  СН2ОН О
Н НО О D-глюкоза
 СН2ОАс
АсО Н Н ОАс β -пентаацетилглюкоза Задания: 1. Почему глюкоза, этиленгликоль и винная кислота проявляют общность в реакции взаимодействия с гидроксидом меди (II)? 2. Будет ли получаться аналогичный результат в этой реакции с другими моносахаридами? Ответ пояснить.
|
H O H
H + Cu(OH)2 –H2O
OH H
HO OH
Cu
Н СН3 С
СН3СООNа
Н, ОН + 5 О
- 5СН3СООН
НО СН3 С
, где Ас = − С − СН3 .
О
