Опыт № 2. Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах

Образование сахарата меди (II)

В пробирке смешивают 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и 0, 5 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Затем по каплям добавляют 5 %-й раствор сульфата меди (II). Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, и получается синий прозрачный раствор сахарата меди (II).

 

СuSО₄ + 2NаОН = Сu(ОН)₂↓ + Nа₂SО₄;

 

 

CH₂OH

H O H

H + Cu(OH)₂ –H₂O

OH H

HO OH

H OH

 

CH₂OH OH H

H O H H CH₂OH

H H HO

OH H H.

HO O OH O H

Cu

H HO O

 

комплексное соединение – сахарат меди (II) [глюкозат меди (II)]

 

Эта реакция доказывает присутствие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп и является качественной реакцией, характерной для многоатомных спиртов.

Получение пентаацетилглюкозы (тяга)

В сухой пробирке смешивают 1 г глюкозы и 0, 5 г прокаленного ацетата натрия. К смеси добавляют 5 мл уксусного ангидрида. Содер­жимое пробирки тщательно перемешивают стеклянной палочкой. Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником и при встряхивании осторожно нагревают на газовой горелке 5–10 мин. За­тем реакционную смесь охлаждают и выливают в стакан, содержащий 25 мл ледяной воды. Содержимое стакана перемешивают и через не­которое время наблюдают образование кристаллов пентаацетилглю­козы.

О

СН₂ОН О

Н СН₃ С

СН₃СООNа

Н, ОН + 5 О

- 5СН₃СООН

НО СН₃ С

Н НО О

D-глюкоза

 

О

СН₂ОАс

Н ОАс

, где Ас = − С − СН₃ .

О

АсО Н

Н ОАс

β -пентаацетилглюкоза

Задания: 1. Почему глюкоза, этиленгликоль и винная кислота проявляют общность в реакции взаимодействия с гидроксидом меди (II)?

2. Будет ли получаться аналогичный результат в этой реакции с другими моносахаридами? Ответ пояснить.