ТЕМА 22 АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты – это соединения со смешанными функциями. С од­ной стороны это кислоты, т. к. содержат карбоксильную группу, с другой стороны – это основания, т. к. содержат аминогруппу.

Так как в молекуле аминокислоты находятся одновременно основная и кислотная группы, то они взаимодействуют между собой, образуя внутреннюю соль – бетаин:

 

R – CH – C = O R – CH – C = O.

H₂N OН H₃N⁺ O^-

 

Этим объясняются высокие температуры плавления аминокислот и способность их растворов проводить электрический ток. При подкислении раствора аминокислота реагирует как основание, образуя соли за счет аминогруппы. При подщелачивании раствора она реагирует как кислота, образуя соли соответствующих металлов за счет карбоксильной группы:

 

R +OH^- R +[H⁺] R

- Н2О

[H₂N–CH–COO^-] [H₃N⁺–CH–COO^-] [H₃N⁺–CHCOOH].

 

Химические свойства аминокислот:

1. Образование сложных эфиров:

Аминокислоты могут образовывать сложные эфиры со спиртами:

CH₃ – CHNH₂COO H + HO C₂H₅ → CH₃ – CHNH₂ – COOC₂H₅ + H₂O.

О

2. Образование хлористоводородных солей:

NH₂CH₂COOH + HCl → HCl ∙ NH₂CH₂COOH или [NH₃CH₂COOH]Cl^-

3. Образование металлических солей:

NH₂CH₂COOH + Cu(OH)₂ → комплексное соединение синего цвета

следующего строения:

 

R – CH – NH₂ H₂N – CH – R

 

COO Cu ОCO

 

4. Действие азотистой кислоты:

CH₃CH – COOH + HO – N = O → N₂ +H₂O + CH₃ – CH – COOH.

NH₂ OH

 

5. Отличительная реакция α -, β - и γ -кислот.

При нагревании α -аминокислот идет отщепление воды и замыкание цикла дипептида с образованием дикетопиперазина:

 

NH₂CH₂COOH + NH₂CH₂СООН NH₂ CH₂CONHCH₂COOH

-H₂O -H₂O, t

CH₂

NH CO.

CO NH

СН₂

 

β -аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием α -, β -непредельных кислот:

Н₂NСН₂СН₂СООН СН₂=СНСООН;

СО – СН₂

Н₂NСН₂СН₂СН₂СООН NН.

СН₂ – СН₂

γ -аминокислоты образуют лактамы.

Таким образом, в данном разделе представлены основные химические свойства аминокислот.

[ 1, с. 93− 94; 4, с. 45− 50; 5, с. 315− 327; 6, с. 528− 550].