Опыт № 1. Получение бензгидрола

Для получения бромистого фенилмагния берут 3, 6 г магния, 70 мл эфира и 23, 5 г бромбензола. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с затвором, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой (см. рис. 3, с. 47), помещают 6 г магния и кристаллик иодида калия. Затем в колбу заливают небольшое количество абсолютного эфира (8–10 мл) так, чтобы покрыть магний. К охлажденному льдом эфирному раствору бромистого фенилмагния при перемешивании по каплям прибавляют 11, 9 г бензальдегида в 10 мл абсолютного эфира. Баню со льдом убирают, постепенно доводят реакционную смесь до комнатной температуры и затем нагревают на водяной бане в течение 20–30 мин, снова охлаждают и добавляют 5 %-й соляной кислоты до образования прозрачных слоев. Эфирный слой отделяют, водный – экстрагируют (два раза по 20 мл) эфиром.

Для удаления не вступившего в реакцию бензальдегида соединенные эфирные вытяжки промывают 10–15 мл насыщенного раствора бисульфита натрия, затем небольшим количеством 5 %-го раствора соды и водой. Сушат сульфатом натрия и отгоняют эфир. Маслообразный остаток при охлаждении затвердевает. После перекристаллизации из петролейного эфира получают 10–15 г бензгидрола с темп. пл. 67–69 °С.

 

С₆Н₅Вr + Мg → С₆Н₅МgВr

НОН

С₆Н₅МgВr + С₆Н₅СНО → С₆Н₅ – СН – С₆Н₅

 

ОМgВr

→ С₆Н₅СН(ОН)С₆Н₅ + МgВrОН

 

Задания: 1. Указать, почему реакционную смесь охлаждают.

2. Указать, каким способом можно отгонять эфир от продукта реакции.

3. Написать, каким способом можно еще получить бензгидрол.

Контрольные вопросы

1. Какие соединения называют элементорганическими?

2. Приведите примеры реакций реактива Гриньяра с альдегидами и кетонами. Какие продукты образуются в этом случае?

3. Как получают триэтилалюминий? Где он используется? Какой состав имеет катализатор Циглера–Натта?

4. Какие вы знаете кремнийорганические соединения? Где они используются? Какие вещества называют гидрофобизаторами?