Химические свойства и применение ацетилена в органическом синтезе

 

Алкины – непредельные углеводороды с одной тройной связью в молекуле и общей формулой .

Тройная связь состоит из одной σ - связи и двух π - связей. Молекула ацетилена линейна, так как оба атома углерода находятся в состоянии sp- гибридизации. Негибридные p- орбитали атомов углерода перекрываются во взаимно противоположных плоскостях.

Тройная связь является более прочной, чем одинарная или двойная, и поэтому атомы углерода более приближены друг к другу, чем в алканах или алкенах.

Ацетилен – бесцветный газ, практически без запаха, не растворим в воде.

 

Химические свойства:

1) Реакции присоединения:

а) HC≡CH + H₂ H₂C=CH₂ H₂C=CH₂ + H₂ H₃C−CH₃

^{этин этен этан}

б) HC≡CH + Br₂ ⟶ BrHC=CHBr CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂−CHBr₂

^{1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтен}

в) HC≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl

^{хлорвинил} O

г) реакция Кучерова: HC≡CH + HOH CH3−C

^{уксусный альдегид} H

2) Реакции окисления:

2C₂H₂ + 5O₂ 4CO₂ + 2H₂O + Q

При горении ацетилена в чистом кислороде температура пламени ∽3000°.

 

Получение:

В промышленности:

а) при взаимодействии карбида кальция с водой: CaC₂ + 2HOH → Ca(OH)₂ + HC≡CH

б) путём термического разложения метана: 2CH₄ HC≡CH + 3H₂

Образовавшийся ацетилен быстро выводят из реактора, чтобы он не разлагался.

Применение:

C2H2		CH3−CH=O уксусный альдегид		Уксусная кислота и искусственные смолы
	CH2=CHCl хлорвинил		Поливинилхлорид ПВХ
	CH2=CH−C≡N акрилонитрил		Полиакрилонитрил ПАН
	СН2=ССlСН=СН2 хлоропрен		Специальные каучуки и резины

 

Билет №6 (1)