Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Общая формула 
C6H6
| C6H5–CH3
| C6H4(CH3)2
| C6H4(CH3)2
| C6H4(CH3)2
| C6H5−C2H5
|
|
|
|
|
|
|
бензол
| метилбензол (толуол)
| 1,2-диметилбензол (о -ксилол)
| 1,3-диметилбензол (м -ксилол)
| 1,4-диметилбензол (п -ксилол)
| этилбензол
|
Строение бензола определяет характерные особенности класса. Бензольное кольцо является химически очень устойчивым объединением 6 атомов углерода, каждый атом углерода находится в состоянии sp 2-гибридизации и под углами 120° образует 3σ-связи. Оставшиеся негибридизованные p -орбитали перекрываются в плоскости, перпендикулярно плотности кольца и образуют единую 6-электронную систему, придающую циклу устойчивость. Электронная плотность в молекуле бензола распределена равномерно.
Формально бензол является ненасыщенным, по сравнению с циклогексаном, это приближает его к непредельным углеводородам, способным к реакциям присоединения. С другой стороны атомы ароматических соединений могут участвовать в реакциях замещения, что характерно для предельных углеводородов.
Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с характерным запахом, ядовит!
Химические свойства:
1) Реакции замещения:
а) C6H6 + Br2
C6H5Br + HBr б) C6H6 + HONO2
C6H5NO2 + H2O
бензол бромбензол нитробензол
Получение
|
1. Из продуктов пиролиза каменного угля.
2. При крекинге нефти (из алканов и циклоалканов). Присоединение в бензинах ароматических углеводородов повышает качество топлива.
|
Применение
|
1. Синтез красителей и медикаментов;
2. Производство пластмасс, синтетических волокон, а также взрывчатых веществ;
3. Получение инсектицидов и гербицидов;
4. Некоторые арены (бензол, толуол) используют в качестве растворителей;
|
2) Реакции присоединения:
а)

б)
3) Реакции окисления:
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O – горит коптящим пламенем
Билет №7 (1)