Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола и его гомологов
Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Общая формула
Строение бензола определяет характерные особенности класса. Бензольное кольцо является химически очень устойчивым объединением 6 атомов углерода, каждый атом углерода находится в состоянии sp 2-гибридизации и под углами 120° образует 3σ-связи. Оставшиеся негибридизованные p -орбитали перекрываются в плоскости, перпендикулярно плотности кольца и образуют единую 6-электронную систему, придающую циклу устойчивость. Электронная плотность в молекуле бензола распределена равномерно. Формально бензол является ненасыщенным, по сравнению с циклогексаном, это приближает его к непредельным углеводородам, способным к реакциям присоединения. С другой стороны атомы ароматических соединений могут участвовать в реакциях замещения, что характерно для предельных углеводородов. Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с характерным запахом, ядовит! Химические свойства: 1) Реакции замещения: а) C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr б) C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O бензол бромбензол нитробензол
2) Реакции присоединения: а)
б) 3) Реакции окисления: 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O – горит коптящим пламенем Билет №7 (1)
|