Синтез. 1. В 1957 г. Осуществлен синтез 6-аминопенициллановой кислоты (6-АПК), являющейся «ядром» пенициллина

1. В 1957 г. Осуществлен синтез 6- аминопенициллановой кислоты (6-АПК), являющейся «ядром» пенициллина. Получают 6-АПК из бензилпенициллина (или других пенициллинов), воздействуя ферментом пенициллинацилазой, продуцируемым бактериями.

 

2. На второй стадии осуществляется ацилирование амина в молекуле 6-АПК соответствующей кислотой или ее хлорангидридом.

 

3. Биологические свойства полусинтетических пенициллинов зависят от характера заместителя в положении 6. Устойчивость к в-лактамазам обеспечивают заместители, создающие стерические препятствия разрыву в-лактамного цикла. Поэтому синтетические пенициллины с аминогруппой и карбоксилом в боковой цепи (в положении 6), как правило, обладают более широким спектром антибактериального действия, чем природные пенициллины.

 

Общая формула природных и полусинтетических пенициллинов:

Benzylpenicillin Sodium.

Бензилпенициллина натриевая соль.

Benzylpeni­cillin Potassium.

Бензилпенициллина калиевая соль.

Описание.

Белый мелкокристаллический порошок, слегка гигроскопичен. (2% водный раствор). Удельное вращение от +285 до +310.

 

Растворимость.

Очень легко растворим в воде, растворим в этиловом и метиловом спиртах, практически нерастворим в хлороформе и эфире.