Химические свойства. Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов

 

Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В отличие от них, они могут образовывать производные по одной или по нескольким гидроксильным группам, в зависимости от условий проведения реакций.

Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных группах.

 

CH2–OH I CH2–OH

Na –––® -1/2H2

CH2–ONa I CH2–OH

Na –––® -1/2H2

CH2–ONa I CH2–ONa

 

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле приводит к усилению кислотных свойств многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными.

Так, они способны растворять свежеосаждённый гидроксид меди (II) с образованием внутрикомплексных соединений:

 

CH2–OH 2 I + Cu(OH)2(голубой осадок) ® CH2–OH

(гликолят меди (ярко-синий раствор))

 

(одноатомные спирты с Cu(OH)₂ не реагируют).

Глицерин легко нитруется, давая тринитроглицерин – сильное взрывчатое вещество (основа динамита):

 

CH2–O-	-H		HO-	-NO2		CH2–O–NO2
I					H2SO4	I
CH –O-	-H	+	HO-	-NO2	–––®	CH–O–NO2	+ 3H2O
I						I
CH2–O-	-H		HO-	-NO2		CH2–O–NO2

 

При его взрыве выделяется большое количество газов и тепла:

 

CH2–O–NO2 I 4CH–O–NO2 ® 12CO2­ + 6N2­ + 10H2O + O2­ + Q I CH2–O–NO2

 

Применение

 

Этиленгликоль применяют:

1) в качестве антифриза;

2) для синтеза высокомолекулярных соединений (например, лавсана).

 

Глицерин применяют:

1) в парфюмерии и в медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу);

2) в кожевенном производстве и в текстильной промышленности;

3) для производства нитроглицерина.

 

Фенолы

 

Фенолы содержат гидроксил непосредственно связанный с атомом углерода ароматического кольца. По числу гидроксильных групп, присоединенных к кольцу, фенолы подразделяются на одно-, двух- и многоатомные.

Изомерия фенолов обусловлена взаимным положением заместителей в бензольном кольце.

 

орто-крезол мета-крезол пара-крезол

 

Получение

 

Фенол в промышленности получают:

1) окислением изопропилбензола (кумола) в гидроперекись с последующим разложением её серной кислотой.

 

CH3 I		CH3 I
H3C–CH		H3C–C–O–OH		OH		O
	O2		H2SO4			II
®	–––®	+ H3C–	C	–CH3

 

2) из бензола по способу Рашига:

 

	HCl + O2		H2O(Cu2+)
––––––®	––––––®
-H2O	-HCl