КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH.

 

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH.

Общая формула карбоновых кислот:

В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические.

Число карбоксильных групп определяет основность кислот.

Общая формула предельных одноосновных кислот: С_nH_2n+1COOH (или С_nH_2nO₂).

 

Номенклатура. Распространены тривиальные названия. По правилам IUPAC к названию углеводорода добавляют "-овая кислота".

 

Изомерия.

1. Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала.

2. Для ароматических - изомерия положения заместителя при бензольном кольце.

3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH₃COOH и HCOOCH₃).

 

Таблица. Основные карбоновые кислоты (номенклатура, физические свойства)

Название	Формула кислоты	tпл. °C	tкип. °C	r г/см3	Раство- римость (г/100мл H2O;25°C)	Ka (при 25°С)
кислоты	её соли (эфиры)
муравьиная	метановая	формиат	HCOOH	8,3	100,5	1,22	¥	1,77.10-4
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH	16,8		1,05	¥	1,7.10-5
пропионовая	пропановая	пропионат	CH3CH2COOH	-21		0,99	¥	1,64.10-5
масляная	бутановая	бутират	CH3(CH2)2COOH	-6		0,96	¥	1,54.10-5
валериановая	пентановая	валерат	CH3(CH2)3COOH	-34		0,94	4,97	1,52.10-5
капроновая	гексановая	гексанат	CH3(CH2)4COOH	-3		0,93	1,08	1,43.10-5
каприловая	октановая	октаноат	CH3(CH2)6COOH			0,91	0,07	1,28.10-5
каприновая	декановая	деканоат	CH3(CH2)8COOH			0,89	0,015	1,43.10-5
акриловая	пропеновая	акрилат	CH2=CH–COOH			1,05
бензойная	бензойная	бензоат	C6H5COOH			1,27	0,34	1,43.10-5
щавелевая	этандиовая	оксалат	COOH I COOH	189,5 (с разп.)		1,65		K1=5,9.10-2 K2=6,4.10-5
пальмитиновая	гексадекановая	пальмитат	CH3(CH2)14COOH		(17мм)		0,0007	3,46.10-7
стеариновая	октадекановая	стеарат	CH3(CH2)16COOH				0,0003

 

Получение

 

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO₄; K₂Cr₂O₇):

 

				O			O
			//			//
R-	-CH2OH	–[O]® R–	– C		–[O]® R-	-C
			\			\
				H			OH
первичный спирт		альдегид		кислота

 

2. Промышленный синтез муравьиной кислоты:

a) каталитическое окисление метана

 

2CH₄ + 3O₂ ––^t°® 2H–COOH + 2H₂O

 

b) нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия

 

CO + NaOH ––^p;200°C® H–COONa ––^H2SO4® H–COOH

 

3. Промышленный синтез уксусной кислоты:

a) каталитическое окисление бутана

 

2CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 5O₂ ––^t°® 4CH₃COOH + 2H₂O

 

b) нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением

 

CH₃OH + CO ® CH₃COOH

 

4. Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола:

 

5 + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ ––^t°® 5 + K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

 

5. Гидролиз функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов).