Химические свойства. 1. Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов

 

1. Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. В результате сопряжения неподелённой пары электронов кислородного атома с p- электронной системой ароматического кольца, электронная плотность О-атома перемещается частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в бензольном ядре (в особенности в орто- и пара-положениях). Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию большего положительного заряда на атоме водорода гидроксильной группы и, следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона.

 

Hd+ ®

 

Фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не только при взаимодействии с активными металлами, но и с водными растворами щелочей.

 

OH + 2Na ®

ONa(фенолят натрия) +H2­

 

OH + NaOH «

ONa + H2O

 

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl₃ служит качественной реакцией, идентифицирующей фенолы:

 

		OH + FeCl3 «		O–Fe		+ 3 HCl

 

Фенолы – очень слабые кислоты, поэтому феноляты легко гидролизуются и разрушаются не только сильными, но и очень слабыми кислотами:

 

ONa + H2SO4 ®

OH + NaHSO4

 

ONa + CO2 + H2O ®

OH + NaHCO3

 

Фенолы образуют простые эфиры (синтез Вильямсона) и сложные эфиры

 

O

Na + Br-

-CH2–CH3 ®

O–CH2–CH3(этилфениловый эфир) + NaBr

 

и сложные эфиры

 

			O II			O II
	O	H + Cl-	-C–CH3(хлорангидрид укс.кислоты) ®		O–	C–CH3(фениловый эфир укс.кислоты) + HCl

 

2. Реакции бензольного кольца. Гидроксильная группа у фенолов является очень сильным орто- и пара-ориентантом. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце протекают в более мягких условиях, чем у бензола. При бромировании и нитровании могут быть получены 2,4,6-тризамещенные производные

 

OH			OH		OH
	+ 3H2O	3HNO3 ––– H2SO4		3Br2 –––®		+ 3HBr
NO2					Br
2,4,6 – тринитро- фенол (пикриновая кислота)					2,4,6–трибром- фенол

 

3. Гидрирование.

OH		OH
	3H2 ––® Ni	(циклогексанол)

 

Применение

 

Фенол применяется при производстве фенолформальдегидных смол, в фармацевтической промышленности и как антисептик (карболовая кислота).

Гидрохинон (1,4-диоксибензол) – проявитель в фотографии.