ОКИСЛЕНИЕ АЛКИНОВ
В мягких условиях алкины окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений:
В большинстве же случаев окисление сопровождается расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
Озонолиз алкинов также протекает с расщеплением тройной углерод-углеродной связи:
Под действием кислорода воздуха в спирте, пиридине и др. растворителях или гексацианоферрата (III) калия K3[Fe(CN)6] в диметоксиэтане или ДМФА ацетилениды меди (I) окисляются в 1,3-диины (реакция Глазера):
Эглинтон предложил значительно более удобную модификацию окислительной конденсации алкинов. Алкин-1 окисляют ацетатом меди (I) в растворе пиридина при 60-70°С. Для получения несимметричных диинов используют конденсацию галогенацетиленов с алкином-1 в присутствии солей меди (I) и первичного амина (сочетание по Кадио-Ходкевичу):
|
