ГИДРОКСИЛИРОВАНИЕ АРЕНОВ
Бензол и его алкилпроизводные подвергаются окислительному электрофильному гидроксилированию в фенолы под действием пероксида водорода и органических перкислот в суперкислых средах:
Бензол окисляется до фенола реактивом Фентона – пероксида водорода, содержащего соли Fe(II) и Fe(III). При этом в результате восстановления H2O2 одноэлектронным восстановителем – ионом железа (II) – образуется гидроксильный радикал, который далее присоединяется к бензолу с образованием гидроксилциклогексадиенильных радикалов. Окисление этих радикалов ионом Fe(III) приводит к получению фенола, а при димеризации радикалов образуется 1,1′,4,4′-тетрагидробифенил-4,4′-диол, который превращается в бифенил в результате дегидратации:
|
