ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ СОЧЕТАНИЕ ФЕНОЛОВ
Под действием одноэлектронных окислителей (гексацианоферрата (III) калия K3[Fe(CN)6], PbO2, FeCl3, Ag2O, соли Фреми, пероксодисульфата калия K2S2O8 и др.) фенолы окисляются в производные дигидроксидифенила или гидроксидифенилового эфира.
При этом сначала образуются феноксильные радикалы, которые далее подвергаются димеризации в результате образования новых связей С–С между орто-орто, орто-пара и пара-пара -положениями исходных радикалов, а также новых С–О связей между атомом кислорода одного радикала и орто -положением другой радикальной частицы. Всего, таким образом, образуется потенциально не менее пяти различных типов димеров, которые находятся в равновесии с исходным феноксильным радикалом. Далее димеры обычно изомеризуются в производные дигидроксидифенила или гидроксидифенилового эфира.
Выходы индивидуальных продуктов при окислительном сочетании фенолов сильно зависят от условий проведения реакции и природы исходных реагентов. Данный процесс имеет большое биологическое значение при биосинтезе лигнина и ряда алкалоидов.
|
