Студопедия — ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ






Окисление альдегидов протекает значительно легче, чем окисление спиртов. Превращение альдегидов в карбоновые кислоты можно осуществить действием многих окислителей: HNO3, H2O2, KMnO4, NaClO2, Ag2O, щелочным раствором иода, соединениями хрома (VI). Наилучшие результаты дает обычно реагент Джонса. В этом случае окисление проводится при 0-20°С в течение короткого промежутка времени с выходами больше 80%.

 

Однако реагент Джонса не обладает высокой избирательностью по отношению к другим функциональным группам, а кислая среда иногда приводит к изомеризации или деструкции. В таких случаях идеальным селективным окислителем является водно-спиртовой раствор оксида серебра или раствор AgNO3 в водном аммиаке (реагент Толленса). Этот реагент не затрагивает кратные углерод-углеродные связи, гидроксильную группу спиртов и ряд других функциональных групп:

 

Окисление уксусного альдегида в промышленности осуществляют действием кислорода в присутствии солей кобальта или марганца в качестве катализатора:

 

В химии углеводов для селективного окисления альдегидных групп применяется щелочной раствор иода. Так из D-глюкозы образуется D-глюконовая кислота:

 

 

Применяя разбавленную азотную кислоту, осуществляют окисление альдегидной группы, не затрагивая присутствующей в молекуле вторичной спиртовой группы, однако первичная спиртовая группа при этом окисляется в карбоксильную:

 

При обработке щелочным раствором пероксида водорода ароматических альдегидов (а также кетонов), содержащих в орто- или пара- положении NH2- или OH-группу, образуются соответственно аминофенолы или двухатомные фенолы (реакция Дакина):

 

 

Под действием SeO2 альдегиды окисляются в a-дикарбонильные соединения:

 

 

Интересно отметить, что при окислении диоксидом селена формальдегида образуется глиоксаль:

 

Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха при комнатной температуре до карбоновых кислот (аутоокисление альдегидов).

 

Эта реакция ускоряется при облучении или ионами Fe(II) и представляет собой цепной радикальный процесс:

 

 

 







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 760. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...

Логические цифровые микросхемы Более сложные элементы цифровой схемотехники (триггеры, мультиплексоры, декодеры и т.д.) не имеют...

Этапы творческого процесса в изобразительной деятельности По мнению многих авторов, возникновение творческого начала в детской художественной практике носит такой же поэтапный характер, как и процесс творчества у мастеров искусства...

Тема 5. Анализ количественного и качественного состава персонала Персонал является одним из важнейших факторов в организации. Его состояние и эффективное использование прямо влияет на конечные результаты хозяйственной деятельности организации.

Билет №7 (1 вопрос) Язык как средство общения и форма существования национальной культуры. Русский литературный язык как нормированная и обработанная форма общенародного языка Важнейшая функция языка - коммуникативная функция, т.е. функция общения Язык представлен в двух своих разновидностях...

Травматическая окклюзия и ее клинические признаки При пародонтите и парадонтозе резистентность тканей пародонта падает...

Подкожное введение сывороток по методу Безредки. С целью предупреждения развития анафилактического шока и других аллергических реак­ций при введении иммунных сывороток используют метод Безредки для определения реакции больного на введение сыворотки...

Принципы и методы управления в таможенных органах Под принципами управления понимаются идеи, правила, основные положения и нормы поведения, которыми руководствуются общие, частные и организационно-технологические принципы...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия