Фарм. химия

II. Хлозепид (Chlozepidum) – 2-метиламино-5-фенил-7-хлор-3Н-1,4-бензодиазепин-4-оксид. ЛФ: табл, драже.

Феназепам (Phenazepamum ) – 7-бром-5-(орто-хлорфенил)-2,3-дигидро-1-Н-1,4-бензодиазепин-2-он. ЛФ: табл, р-р д/ин. в специальном р-рителе.

Относится к седативным ср-вом центрального д-я, мин. воздействуя на двигательные и мыслительные функции.

В основе хим строения леж. бициклическая с-ма 1,4-бензодиазепин, при С5 – фенильный радикал → являются произв. 5-фенил-3Н-1,4-бензодиазепин и 1,2-дигидро-3Н-1,4-бензодиазепин-2-он

 

 

Физические св-ва: бел. или бел. с кремоватым (феназепам) или светло-желт. крист. порош. (хлозепид), б/ зап. Пр.н.р. в воде, умеренно в сп. (хлозепид), н.р. в воде, м.р. в сп. (феназепам).

Имеют опред. Тпл. Поглощают в ИК- и УФ-обл.

Подлинность:

КО с-ва – хлозепид выраженные осн. св-ва, Фен. амфолит (основные с-ва – азометиновый фрагмент, кислотные – лакта-лактимная и кето-енольная таутомерия)

1) р/ия растворения в щелочах и образование нерастворимых комплексов с солями тяж.мет (напр., Со 2+).- осадок темно-фиолетовый.

- р/я с кислотами за счет основных с-в

2) р-я с общеалколойдными осадительными реактивами (Драгендорфа и Майера)

Р-ии окисления – происходит частичное гидрирование бензодиазепинового цикла. Окислители р-в Марки, перманганат К и др. фен. при Т с р-ром HCl → продукт желто-зел. цвета с зел. флюоресценцией. Аккуратное плавлении фен. приводит к образ-ю красного сплава.

Гидролитическое расщепление и опред-е продуктов г-за использ. д/опред-я подлинности и колич. опред. бензодиазепинов.

1) щелочной гидролиз с крист. NаОН в открытом тигле → выделение аммиака (хлозепид) → окрашенные плавы (феназепам)

2) кислотный г-з – разрываются и амидная и азометиновая гр. → окрашенные в желт. цвет продукты → лучше поглощают свет в УФ-облости спектра.

Далее проводят р-ю диазотирования р-ром натрия нитрита в среде HCl и азосочетание с β-нафтолом в щел. среде или N-(1-нафтил)этилендиамином в умеренно кислой среде – образуется азокраситель фиолетового цвета