ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2

Опыт 1. Свойства толуола: растворимость в воде, взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия.

А) Налейте в пробирку 2 мл толуола и 2 мл воды. Встряхните пробирку. Смесь расслаивается. Толуол в воде не растворяется. Обратите внимание на то, что толуол легче воды.

Б) В две пробирки налейте по 2 мл толуола и добавьте в одну 2 мл бромной воды, а в другую – 2 мл раствора перманганата калия. Обе пробирки встряхните.

Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

 

Опыт 2. Бромирование толуола.

А) Налейте в пробирку 2 мл толуола и 2 мл бромной воды. Смесь нагрейте на водяной бане в течение 5 минут (до полного обесцвечивания бромной воды). Опустите полоску фильтровальной бумаги в раствор. Затем выньте ее и подсушите. Образовавшийся бромистый бензил можно обнаружить по резкому запаху. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

Б) Налейте в пробирку 2 мл толуола, 2 мл бромной воды и прибавьте на кончике шпателя немного железных опилок. Смесь нагрейте на водяной бане в течение 5 минут (до полного обесцвечивания бромной воды). Опустите полоску фильтровальной бумаги в раствор. Затем выньте ее и подсушите. Образовавшиеся орто - и пара -бромтолуол обнаруживается по характерному ароматическому запаху.

Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

 

Опыт 3. Нитрование толуола.

В плоскодонную колбу на 10 мл налейте 2 мл концентрированной серной кислоты и 1 мл концентрированной азотной кислоты. Полученную нитрующую смесь охладите до комнатной температуры. Прилейте к ней 1 мл толуола. Закройте пробкой и энергично встряхивайте в течение 5-6 минут. Затем вылейте смесь в стакан с холодной водой. Образовавшая смесь орто - и пара -нитротолуолов собирается на дне стакана в виде желтоватых маслянистых капель. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

 

Опыт 4. Горение толуола.

В фарфоровую чашку налейте 2 мл толуола и подожгите его (опыт проводить под тягой!). Отметьте характер пламени.

Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

 

Задачи (арены)

1. Определите, являются ли изображенные соединения ароматическими или нет, дайте объяснения:

 

 

1. Назовите следующие соединения по тривиальной номенклатуре и IUPAC:

 

 

3. Напишите и назовите структурные формулы всех углеводородов ряда бензола, имеющие состав С₉Н₁₂ (восемь изомеров).

4. Напишите механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре на примере бромирования этилбензола в присутствии AlBr₃.

5. Напишите схему синтеза п-крезола из толуола через стадию образования п-толуолсульфокислоты.

6. Закончите уравнения реакций:

7. Какие из перечисленных соединений реагируют с бромом: стирол, этилбензол, метилфенилацетилен, п-метилэтилбензол, 1-фенилбутен-2? Напишите уравнения реакций.

8. Какие производные образуются при нитровании бензойной кислоты, кумола, нитробензола, бромбензола, анизола.

9. Какие гомологи бензола могут образоваться при каталитической дегидроциклизации гексана, гептана, октана, 2-метилгексана, 4-метилгептана?

10. Напишите реакции взаимодействия толуола с пропиленом, этилбромидом, этанолом, ацетилхлоридом. В каких условиях протекают эти реакции? Какие катализаторы используются в каждом случае?

11. Ароматический углеводород состава С₉Н₁₀ легко обесцвечивает раствор перманганата калия в воде. При окислении в серной кислоте образуется фталевая кислота. Установите строение этого вещества, напишите схемы указанных реакций.