НЕОЖИДАННЫЕ ПРОДУКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ХИНОЛИНА С 1-БРОМАДАМАНТАНОМ

Шадрикова В.А.

Самарский государственный технический университет,

Самара, Россия.

Аспирант 2г.

shadricova@yandex.ru

Научный руководитель: Климочкин Ю.Н.

Взаимодействием хинолина с 1-бромадамантаном в запаянной ампуле при температуре 200°С выделен не ожидаемый 1-(адамантил-1)-хинолиний бромид, а смесь продуктов С-адамантилирования и С-гетероарилирования хинолина. Выделенные вещества представляют собой продукты алкилирования хинолинового ядра адамантаном и хинолином, получены соединения, содержащие в своей структуре один, два или три хинолиновых фрагмента и адамантановый каркас, смесь различных изомерных бихинолинов а также не идентифицированные тяжелые продукты осмоления. Ниже приведены соединения, полученные в индивидуальном виде методом колоночной хроматографии (элюэнт – петролейный эфир). Разделенные фракции анализировали методами ИК-, ЯМР-спекроскопии и хромато-масс-спектрометрии. В масс-спектрах данных соединений молекулярные ионы имеют максимальную интенсивность, вследствие высокой ароматичности продуктов. По мере повышения молекулярной массы за счет увеличения количества хинолиновых фрагментов в молекуле в ИК-спектрах закономерно уменьшается интенсивность поглощения алифатического фрагмента по отношению к колебаниям ароматических систем. Основываясь на данных о продуктах реакции, мы предположили, что под действием высокой температуры и давления в зоне реакции за счет образования свободных катионов возможно протекание электрофильного замещения. Именно с этим, скорее всего, связано образование 8-(адамантил-1)-6-(хинолил-2)-хинолинов. Выделенные соединения, ранее не описанные в литературе, представляют интерес с точки зрения изучения их биологической активности. Известно, что хинолиновый фрагмент присутствует во многих классах биологически активных соединений, таких как антибактериальные, противогрибковые, противотуберкулезные, противоопухолевые средства, в частности, ингибиторы раковых клеток человека семейства Bcl-2, ВИЧ-ингибиторы интегразы, Н3 антагонисты гистаминовых рецепторов, противосудорожные препараты и ингибиторы киназы [1,2].

Литература:

[1] E. Saugues, L. Nauton, Vincent Thery, F. Anizon, P. Moreau. Bioorganic chemistry 39, 143-150 (2011). [2] A. Nayyar, S. R. Patel, M. Shaikh, E. Coutinho, R. Jain. European journal of medicinal chemistry 44, 2017-2029 (2009).