Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

РАЗРАБОТКА НОВОГО МЕТОДА СИНТЕЗА N-АРИЛ(АЛКИЛ)-ЗАМЕЩЕННЫХ ЭФИРОВ δ-АМИНОКИСЛОТ





 

Шульгин И.А.,1 Галкина О.С.2

1 Санкт-Петербургский государственный университет,

Санкт-Петербург, Россия.

Студент IV курса.

igorshulgin90@mail.ru

2 Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург, Россия. Студент VI курса.

Научный руководитель: Николаев В.А.

 

Недавно нами было установлено, что при каталитическом разложении диазокарбонильных соединений 1 тетраацетатом диродия в присутствии эфиров N-арилзамещенных α-непредельных δ-аминокислот 2 [1] с хорошими выходами (до 86%) образуются N-арилзамещенные пирролидины 3.

 

 

Предполагается, что реакция протекает как тандемный процесс, включающий первоначальное внедрение Rh(II)-карбеноида в связь N-H аминогруппы непредельного эфира 2 и последующую внутримолекулярную циклизацию образующихся на первой стадии третичных аминов 4 в пирролидины 3 [2].

Цель данного проекта заключается в разработке метода синтеза неизвестных ранее эфиров 5-арил-5-диазопентановых кислот 5 и последующее изучение их Rh(II)-катализируемых реакций в присутствии первичных арил(алкил)аминов. Ожидается, что в результате этого процесса будет происходить внедрение Rh(II)-карбеноида в связь N-H аминогруппы первичных аминов и образование насыщенных аналогов непредельных эфиров 2.

Синтез диазоэфиров 5 планируется проводить по нижеприведенной 6-ти стадийной схеме, которая включает получение насыщенного кетоэфира 10 по известным методикам и его последующее превращение в целевой продукт 5 через стадию окисления соответствующего гидразона 11.

На данном этапе исследований проводится поиск оптимальных условий синтеза гидразонов 11 и их последующего окисления в диазофиры 5.

 

Литература:

[1] Sickert M., Schneider Ch. Angew. Chem. Int. Ed., 47, 3631-3634 (2008)

[2] Schneider Ch., Galkina O.S., Klinkova A.A., Giera D., Nikolaev V.A., III-я межд. конф. «Kost-2010», 2010, сбор. тез., c. Y-19; Galkina O.S., Nikolaev V.A., V-я всерос. конф. студ. и аспир., 2011, cбор. тез., с. 284.








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 375. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Тема 5. Организационная структура управления гостиницей 1. Виды организационно – управленческих структур. 2. Организационно – управленческая структура современного ТГК...

Методы прогнозирования национальной экономики, их особенности, классификация В настоящее время по оценке специалистов насчитывается свыше 150 различных методов прогнозирования, но на практике, в качестве основных используется около 20 методов...

Методы анализа финансово-хозяйственной деятельности предприятия   Содержанием анализа финансово-хозяйственной деятельности предприятия является глубокое и всестороннее изучение экономической информации о функционировании анализируемого субъекта хозяйствования с целью принятия оптимальных управленческих...

Растягивание костей и хрящей. Данные способы применимы в случае закрытых зон роста. Врачи-хирурги выяснили...

ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА ИЗНОС ДЕТАЛЕЙ, И МЕТОДЫ СНИЖЕНИИ СКОРОСТИ ИЗНАШИВАНИЯ Кроме названных причин разрушений и износов, знание которых можно использовать в системе технического обслуживания и ремонта машин для повышения их долговечности, немаловажное значение имеют знания о причинах разрушения деталей в результате старения...

Различие эмпиризма и рационализма Родоначальником эмпиризма стал английский философ Ф. Бэкон. Основной тезис эмпиризма гласит: в разуме нет ничего такого...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.014 сек.) русская версия | украинская версия