Поляриметрия

Некоторые химические соединения обладают оптической активностью.

Если через раствор этого соединения пропускать плоскополяризованный свет, плоскость поляризации проходящего света поворачивается на опреде­ленный угол а - угол оптического вращения. Оптическая активность возникает в том случае, если молекулы исследуемого вещества хиральны - структура и ее зеркальное отражение не совпадают.

Продукт химической реакции может демонстрировать оптическую ак­тивность, если:

• во-первых, одно из исходных соединений или катализатор оптически активны,

• во-вторых, реакция протекает стереоселективно: из определенного стереоизомера исходного соединения образуется в избытке один из возможных стереоизомеров продукта.

Хиральные молекулы могут образовываться и при взаимодействии ахиральных реагентов. Однако в этом случае образуется смесь стереоизомеров в соотношении 1: 1. Такая смесь носит название рацемической и оптиче­ской активности не проявляет.

Прибор для определения угла оптического вращения достаточно прост: источник монохроматического света, два поляризатора (призмы Николя, жидкокристаллический или иной поляроид), между которыми помещают раствор исследуемого вещества. Наблюдатель вращает второй поляризатор и добивается максимальной яркости проходящего света. Величина угла, на который оказывается повернут второй поляризатор, равна углу опти­ческого вращения образца.

где с - концентрация растворенного вещества (в граммах на 100 мл рас­твора), а l - толщина слоя вещества (в дециметрах).

Измеряемые углы оптического вращения а образца связаны с величи­нами удельного вращения [α ]_λ ^t, при температуре t для длины волны λ, которые берут из справочников:

 

Измерение угла оптического вращения позволяет контролировать стереоселективность протекания органических реакций. Если исходное со­единение - чистый энантиомер и реакция протекает стереоселективно, т. е. в продукте преобладает один энантиомер, то количество (%) минор­ного стереоизомера может быть определено по формуле:

Таким образом, стереоселективность протекания химических реакций и степень энантиомерной чистоты продуктов легко контролируются по­ляриметрически.

 

10.ФОРМЫ ВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЖУРНАЛА

10.1

Название продукта:

Брутто-формула: М =

 

Свойства: т. пл.		°С	Теоретический выход		г
т. кип.	" С/	мм рт. ст.	Достигнутый от теоретического		г,	%
Другие свойства	Достигнутый от методики		г,	%

 

Свойства соединения согласно данным, приведенным в литературе:

 

Реагент	Брутто-форм.	M	d	Vт	т(V)	п
Используемые растворители
Название	Кол-во	Свойства и метод очистки

 

 

 

Возможные побочные реакции:

Описание проведения синтеза

Допущен к выполнению задачи: Зачтено:

10.2.

Работа № _____________________

Синтез______________ (название синтезируемого вещества)

Литературный источник___________ (фамилия автора и название

руководства)

Работа начата______________ (дата)

Основная реакция___________ (реакционная схема)

Побочные реакции__________ (реакционные схемы)

Расчет синтеза (ниже приведена таблица)

 

 

 

Исходные вещества	Требуемые количества	Избыток, моль
Название и формула	Мол. масса	Константы (по литер, данным)	Концентрация (%) и плотность раствора	по теории	по методике
в моль	в г и мл	в моль	в ги мл

План работы: ________ (НЕ ЯВЛЯЕТСЯ КОПИЕЙ МЕТОДИКИ! В плане

подробно записываются все последовательные операции при выполнении синтеза, даются необходимые пояснения.)

Студент допускается к выполнению работы только после утверждения пре­подавателем расчета синтеза и плана работы!

Отчет о выполнении синтеза: __ (составляет студент во время проведения

синтеза. Представляет собой подробное описание проведения синтеза и отражает наблюдения экспериментатора: вид реакционной смеси, изменения при добавлении реагентов (тепловые эффекты, изменение цвета и т.п.). В отчете отмечается продолжительность отдельных стадий синтеза. Если были допущены отступле­ния от методики, следует указать их причину и проанализировать последствия, к которым они привели. Особое внимание следует уделить методу выделения и очистки целевого продукта; обязательно надо указать выход неочищенного пре­парата, чтобы можно было оценить потери в процессе очистки. При выделении продукта перегонкой подробно описать ход перегонки, указывая изменение темпе­ратуры, число полученных фракций с интервалами температур их кипения, массу каждой фракции, ее показатель преломления. При получении кристаллического ве­щества описть способ кристаллизации с указанием количества использованного растворителя и потерь при кристаллизации.) Константы и выход продукта (в виде таблицы)

 

 

 

 

 

Продукт	Константы	Выход вещества
измеренные	по литературным данным	г	%
от теории	от методики

 

Работа закончена______

Затрачено__ рабочих дней

Препарат сдан_______

Подпись преподавателя

 

[1] E= S-(A+B+C+d)