Лабораторна робота №9

Тема: Взаємозв’язок між класами органічних сполук

Актуальність: протягом усього курсу хімії вивчаються властивості різних речовин у нерозривному зв’язку з їх складом і будовою, що дає можливість охарактеризувати різні речовини. Це знання про різні типи хімічного зв’язку, закономірності про залежність деяких фізичних властивостей речовин від типу кристалічних граток. Залеж­ність властивостей речовини від їхнього складу і будови особливо яскраво виявляється на прикладі органічних речовин. Виявленню цієї закономірності сприяє теорія хімічної будови, на основі якої вивчали органічні сполуки. Ця теорія і розкрила нову сторінку зв’язку між складом, будовою і властивостями речовин.

Навчальні цілі:

Знати: властивості різних класів речовин в залежності від їх складу та будови.

Вміти: пояснити генетичний зв’язок між різними класами орга­нічних сполук, а також зв’язок між органічними та неорганіч­ними речовинами.

Самостійна позааудиторна робота студентів.

! Написати в робочому зошиті:

1. Які із запропонованих речовин вступатимуть у реакції «сріб­ного» та «мідного дзеркала»? Написати рівняння реакцій:

а) глюкоза, гліцерол, метаналь;

б) рибоза, фруктоза, етаналь;

в) пентаналь, рибоза, метанол.

2. Які із запропонованих речовин вступатимуть у реакції гідру­вання та естерифікації. Написати рівняння реакцій:

а) глюкоза, рибоза, бензен;

б) етаналь, глюкоза, гліцерол;

в) глюкоза, 1, 2 – пропандіол, пропаналь.

3. Між якими із запропонованих речовин можлива взаємодія? Написати рівнянння реакцій, вкажіть умови їх проходження:

а) метанова кислота, глюкоза, аргентум (І) оксид, розчинений в амоніаку, етаналь, етанол, металічний натрій;

б) гліцерол, нітратна кислота, глюкоза, пропанова кислота, купрум (ІІ) гідроксид.

4. Порівняти хімічні властивості речовин. Що подібне та відмін­не? Написати всі можливі рівняння реакцій:

а) гліцерол, глюкоза, метаналь;

б) глюкоза, 1, 2, 3 – бутантріол, пропаналь.

в) пентаналь, рибоза, гліцерол.

 

6 Дати відповіді на тести в робочому зошиті:

1. Аліфатичні сполуки поділяють на насичені і ненасичені. Вибе­ріть серед наведених назв насичену сполуку.

A. Пропен B. Пропін

C. Пропадієн D. Пропан

2. Для наведеної сполуки виберіть вірну назву:

A. Ізооктен B. Диметилдиетилетилен

C. 2-Етил-3-метилпентен-2 D. 3, 4-Диметилгексен-3

3. Як називається алкін такої будови:

A. 6-Метилгептин-3 B. 2-Метилгептин-4

C. 2-Метилгептен-4 D. 6-Метилгептен-3

4. Укажіть назву сполуки згідно з замісниковою номенклатурою ІЮПАК

A. 3, 5, 6, 6-Триметилгептен-3

B. 3, 5, 6, 6-Тетраметилгептадієн-3, 4

C. 2, 3, 5-Триметилгептадієн-3, 4

D. 2-Етил-4, 5, 5-триметилпентадієн-2, 3

5. Знайдіть серед наведених структурних формул формулу 3-фе­нілпропену-1

A. B. C. D.

6. Яке з наведених висловлювань дає правильне визначення поняттю “ізомерія”:

А. Ізомерами називають речовини з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою і різними властивостями;

В. Ізомерами називають речовини з однаковою молекулярною формулою та хімічною будовою, але різними властивостями;

С. Ізомерами називають речовини з різними молекулярними формулами, різною хімічною будовою та властивостями;

D. Однаковим якісним і кількісним складом, властивостями;

Е. Різним якісним і кількісним складом.

7. Скільки структурних ізомерів має бутан?

A. Два B. Три C. Жодного D. Чотири

8. Вкажіть вид ізомерії, що характерний для молекули хлорпропану

A. Енантіомерія B. Ізомерія скелету

C. Ізомерія функціональної групи D. Ізомерія положення

9. Гомологом октану є сполука складу

A. С₆Н₆ B. С₇Н₁₆ C. С₈Н₁₆ D. С₈Н₁₄

10. До якого типу відноситься реакція CH₄+Cl₂ ®

A. Окиснення B. Приєднання

C. Відновлення D. Заміщення

11. Вкажіть спосіб одержання етану за реакцією Вюрца:

A.

B.

C.

D.

12. Насичені вуглеводні реагують з:

A. Гідроксидом натрію і хлороводнем

B. Бромом і йодом

C. Бромом і хлором

D. Гідроксидом натрію і йодом

11. Назвіть продукт взаємодії метану з надлишком хлору:

A. Гексахлоретан B. Хлороформ C. Дихлоретан

D. Тетрахлорметан

14. Знебарвлення бромної води є одним з методів, який засто­совується в фармацевтичному аналізі. Який з наведених вуглеводнів НЕ БУДЕ знебарвлювати бромну воду

A. Пропілен B. Етилен C. Ацетилен

D. Етан

15. Які атоми Карбону в сполуці

знаходяться у другому валентному стані (sp²-гібридизації)?

A. 1 і 2 B. 1 і 3 C. 2 і 3 D. 3 і 4

16. Молекула якої з наведених сполук містить атом Карбону у стані sp³ – гібридизації?

A. Етин B. Етен C. Пропен D. 1, 3-бутадієн

17. Вкажіть, до якого типу відноситься дана реакція:

A. Розкладу B. Заміщення C. Елімінування

D. Приєднання

18. Закономірність, яка завбачає напрям реакції з алкенами, ді­стала назву правила Марковникова

Воно формулюється таким чином:

A. При взаємодії галогеноводнів з несиметричними алкенами атом водню приєднується за місцем розриву подвійного зв'язку до більш гідрогенізованого атома вуглецю

B. При взаємодії галогеноводнів з несиметричними алкенами атом водню приєднується за місцем розриву подвійного зв'язку до менш гідрогенізованого атома вуглецю

C. При взаємодії галогеноводнів з несиметричними алкена­ми атом водню відщеплюється від більш гідрогенізованого атома вуглецю

D. При взаємодії галогеноводнів з несиметричними алкенами атом водню відщеплюється від менш гідрогенізованого атома вуглецю

E. При взаємодії галогеноводнів з несиметричними алкенами напрям реакції визначається природою галогену.

19. Здатність деяких вуглеводнів знебарвлювати бромну воду обумовлена їхньою здатністю приєднувати молекулу Br₂. Укажіть серед приведених сполук ту, яка буде знебарвлювати бромну воду:

A. СН₃-СН₂-СН₃ B. СН₄

C. СН₃-СН₃ D. СН₂=СН₂

20. Ацетилен – найпростіший представник алкінів . В ре­зультаті якої із наведених реакцій його можна одержати:

А. В.

С. D.

21. Ацетилен – представник алкінів, є сировиною для багатьох хімічних виробництв. Який клас сполук є ізомерний алкінам?

A. Циклоалкани B. Алкени C. Дієни

D. Ненасичені спирти

22. Визначте, які дві сполуки вступили в реакцію, якщо в результаті утворились нітробензол и вода:

A. B.

C. D.

23. Який з замісників НЕ належить до мета-орієнтантів в реак­ці­ях заміщення в бензольному ядрі?

A. COH B. NO₂ C. NH₂ D. COOH

24. Вкажіть який продукт утворюється при нітруванні нітро­бен­золу нітруючою сумішшю (суміш HNO₃ + H₂SO₄ конц.)

A. о – Динітробензол B. м – Нітробензолсульфокислота

C. п – Динітробензол D. м – Динітробензол

25. Кінцевим продуктом такого перетворення ацетилену:

― н₂о→ А ― [O]→ В:

буде:

А. Альдегід В. Естер С. Спирт D. Кислота

26. Мурашину та оцтову кислоти

можна розрізнити за допомогою:

A. [Ag(NH₃)₂]OH B. Ca(OH)₂ C. NaHCO₃ D. CuSO₄

28. Пропенову та пропанову кислоти

розрізняють за допомогою реакції з:

A. Натрій гідрогенкарбонатом

B. Амоніачним розчином аргентум оксиду

C. Купрум(ІІ) гідроксидом

D. Бромною водою

29. Який продукт утвориться в результаті такого перетворення?

 

А. Етанол В. Етан

С. Етилат калію

D. Етанова кислота

 

Контрольніпитання

1. Назвати відомі вам класи органічних сполук. Наведіть приклади (формули та назви речовин).

2. Порівняйти насичені і ненасичені (етиленові) вуглеводні та зазначте, що у них спільного і чим вони відрізняються.

3. Розказати про застосування етилену. На яких хімічних властивостях етилену воно ґрунтується?

4. Які природні і синтетичні полімери вам відомі?

5. Охарактеризувати значення реакцій повного і часткового окиснення органічних речовин для їх практичного використання.

6. Які кисневмісні органічні сполуки вам відомі? Який зв’язок між спиртами, альдегідами та карбоновими кислотами?

7. Вказати на сполуки яких класів можна перетворити спирти? Відповідь підтвердіть відповідними хімічними реакціями.

8. Назвати органічні сполуки, які мають подвійну реакційну здат­ність. Відповідь підтвердіть хімічними реакціями.

 

Самостійна робота на занятті

1. Виконання лабораторних робіт, описаних в даних методичних вказівках.

2. Обговорення результатів та оформлення висновків.

3. Оформлення протоколу лабораторної роботи.

4. Доведіть експериментально, що глюкоза багатоатомний альдегідоспирт. Обчисліть масу глюкози, що вступила в реакцію, якщо в осад випало срібло кількістю речовини 0, 03 моль.

5. Напишіть рівняння реакцій, що лежать в основі схем. Вкажіть умови їх проходження.

а) сахароза ® глюкоза ® етанол ® А ® етанова кислота ® етилацетат

б) етин ® етаналь ® карбон (ІV) оксид ® глюкоза ® сахароза

в) метан ® хлорометан ® А ® етен ® етанол ® етанова кислота ® Б ® аміноетанова кислота ® В

г) Етин ® А ® нітробензен ® Б ® хлорид феніламоній ® анілін ® трибромоанілін.

6. Здійсніть хімічні перетворення, назвіть речовини:

СаСО₃ ® С₆Н₅СООС₂Н₅