Электронная компания Greenlight создана в 1999 году предпринимателями, которые благодаря своему опыту работы как в электронной коммерции, так и в автомобильной промышленности, увидели новые возможности совершенствования процесса покупки автомобиля и улучшения работы с потребителями. Новая компания получила финансовую помощь от известной компании Silicon Valley и от группы Asbury Automotive, находящейся в частной собственности примерно ста привилегированных автомобильных дилеров США, представляющих практически все марки и модели. В январе 2000 года компания Amazon.com приобрела 5% акций Greenlight-, две компании заключили контракт, согласно которому Greenlight становится эксклюзивным партнером Amazon.com на электронном рынке торговли автомобилями. По условиям контракта Amazon обеспечивает показ рекламы Greenlight своим более чем 16 миллионам интерактивных покупателей; Greenlight, в свою очередь, соглашается выплатить Amazon 82,5 млн. долл. на протяжении пяти лет и гарантирует Amazon увеличение ее доли собственности до 30%. В феврале 2000 года Greenlight и AutoTrader объявили о стратегическом партнерстве, в результате чего Greenlight стала единственным электронным сервисом по торговле автомобилями, который продвигается на сайте AutoTrader. AutoTrader владеет одной из крупнейших баз данных по подержанным машинам в США, с более чем 40 тыс. каталогов от 40 тысяч американских автодилеров и свыше 250 тысяч частных торговцев. В феврале 2000 года на сайте AutoTrader.com было зарегистрировано пять миллионов посетителей. AutoTrader.com представляет собой рисковое предприятие издательского дома Trader Publishing, выпускающего журналы AutoTrader и Auto Mart, которые распространяются через более чем 136 тыс. точек розничной продажи и еженедельно выходят общим тираж в 2,5 млн. копий. Один из инвесторов AutoTrader — та же компания с рисковым капиталом Silicon Valley, которая вложила средства в Greenlight.
Greenlight выступает как прямой продавец новых автомобилей; на ее сайте установлено программное обеспечение для конфигурирования автомобиля и имеются специальные средства для помощи покупателям в выборе машины по цене, типу кузова, двигателю и трансмиссии. После того как покупатель выбрал подходящую машину, Greenlight предоставляла цену без возможности торговаться; компания утверждала, что благодаря ее системе постоянного снижения цен “цены постоянно поддерживаются на низком уровне (иногда даже на уровне фактурной цены дилера!)”. Чтобы покупатели могли убедиться в этом сами, Greenlight предлагала для сравнения этикеточную и фактурную цену дилера. Для получения обещанной цены, резервирования автомобиля и оформления заказа Greenlight просит возмещаемый аванс в 200 долл. Отдел обслуживания потребителей доступен круглосуточно и всегда готов помочь совершить покупку. Компания осуществляет доставку на дом, за исключением тех случаев, когда это запрещено законами штатов о привилегированных дилерах или производителями. В апреле 2000 года услуги Greenlight можно было получить только в семи городах, но к концу
Года компания планировала достичь общефедерального уровня.