По нашим современным масштабам средневековые города не были большими. Средний город насчитывал от одной до пяти тысяч человек. Правда, средние размеры города сильно зависели от того, где он располагался. В XIV—XV вв. самые крупные немецкие города — Кельн, Любек, Страсбург, Нюрнберг — имели свыше 20 тыс. жителей; в Италии более десятка городов насчитывали по 35—40 тыс. человек, на севере Испании город в 5 тыс. уже считался большим; зато южноиспанские города были не в пример крупнее, достигая десятков тысяч жителей.
Среди таких крупных городов было несколько, поражавших современников своими размерами и городским великолепием. Прежде всего — это Константинополь. Возникнув из маленького Византия, он при императоре Константине был окружен стеной, в семь раз большей прежней, и начал застраиваться роскошными зданиями, арками, портиками, был сооружен ипподром. Город быстро разросся, став несоизмеримым ни с одним из византийских городов и городов других стран. Население Константинополя достигало в лучшие времена 300 тыс. жителей. Западноевропейские купцы и рыцари бывали потрясены пышностью убранства многоэтажных домов, богатством ремесленных мастерских и лавок, чудесами императорского дворца.
Очень крупными городами были Венеция и Флоренция, численность населения которых доходила до 100 тыс. Примерно столько же было и в Париже, но это был единственный французский город таких размеров. Особенной величиной отличались города мусульманской Испании уже в раннее средневековье. В X в. Кордова — столица халифата — насчитывала больше 100 тыс. человек, что для тогдашней Европы было необычно. После христианского завоевания пиренейские города переживают некоторый упадок. Но ряд из них опять расцветает в результате великих географических открытий — например Севилья, выросшая до 110 тыс. человек, Лиссабон.
В то же время были и очень маленькие городки, по нескольку сот человек. Многие из них и по внешнему виду, и по занятиям своих жителей мало отличались от деревень. Тем не менее они считались городами, ибо имели статус города, а их жители — права горожан.