ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

17.1. n -БЕНЗОХИНОН

Внимание! n -Бензохинон токсичен, вызывает раздражение слизистых оболочек!

В плоскодонной колбе емкостью 100 мл растворяют 5 г (45.5 ммоль) гидрохинона в 50 мл воды, нагретой до 50ºС. Раствор охлаждают до 20°С и медленно при перемешивании по каплям прибавляют 2.5 мл 5%-ного раствора серной кислоты (катализатор). Затем в реакционную смесь вносят осторожно 2.75 г (16.5 ммоль) бромата калия, помещают термометр и нагревают на водяной бане до 60ºС. Начинается реакция окисления с образованием в качестве промежуточного продукта зеленовато-черного осадка хингидрона. Смесь выдерживают при 60ºС в течение 20 мин. Реакция окисления считается законченной, как только черный цвет реакционной массы изменится до ярко-желтого цвета n -бензохинона. В случае, если цвет не изменится полностью, следует добавить еще около 0.25 г бромата калия. Реакционную массу нагревают до полного растворения бензохинона (80ºС), затем охлаждают до 0ºС. Выпавший n -бензохинон отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре небольшим количеством холодной воды и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 4.75 г (97 %).

n -Бензохинон – кристаллическое вещество золотисто-желтого цвета, с характерным запахом; мало растворим в холодной воде (0.7% при 5ºС, 1.5% при 30ºС), хорошо – в горячей воде, спирте, эфире, бензоле. Летуч на воздухе, легко возгоняется, перегоняется с водяным паром, т. пл. 115-116ºС.