Лабораторна робота 5

 

АЛКЕНИ

Будова, ізомерія, номенклатура, властивості

 

Вуглеводні з подвійним зв’язком називаються етиленовими (оле­фінами, ал-кенами). Вони мають загальну формулу С_nН_2n.

За міжнародною номенклатурою назву алкена утворюють таким чи­­ном: вибирають найдовший ланцюг вуглецевих атомів з подвійним зв’яз­ком і закінчення алканів “-ан” замінюють на “-ен”. Рахунок ву­глецевих атомів починають з кінця, ближнього до подвійного зв’язку. Називають розгалуження, вказуючи цифрами їх розташування, потім основний ланцюг із закінченням “-ен“ і вказують цифрою місце, де по­чинається подвійний зв’язок:

Н2С = СН - СН3
пропен	4-метилпентен-2

 

Молекули з двома подвійними зв’язками належать до класу алкадієнів, які називають, додаючи перед закінченням частку “ді-”:

бутадієн - 1,3

 

Дуже часто алкени називають без урахування розгалуження (за винятком бути-лену), використовуючи закінчення “-илен”: С₂Н₄-ети­лен, С₃Н₆-пропілен, С₄Н₈-бутилен та ізобутилен (розгалужений ву­глеводень), С₅Н₁₀-амілен або пентілен - так можна назвати будь-який з ізомерів С₅Н₁₀.

У всіх ненасичених вуглеводнів існує два види ізомерії: ланцюга і розта-шування кратного зв’язку. Крім того, етиленові вуглеводні, які мають різноманітні (щонайменше два) радикали біля атомів вуглецю, зв’язаних по­двійним зв’язком, можуть існувати у вигляді просторових ізомерів за­лежно від розташування радикалів щодо подвійного зв’язку. Цей вид ізомерії називається цис-транс-ізомерією, або геометричною. У цис-ізомера однакові радикали розташовані по один бік від площини по­двійного зв’язку, у транс-ізомера - по різні.

 

цис-бутен-2	транс-бутен-2

 

Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції приєднання (головним чином, електрофільного), окислення і полімеризації.

У алкенів спостерігається в ІЧ-спектрах характерне поглинання при 3100, 1420 і 915 см^-1 (=С-Н) і 1650 см^-1 (валентні коливання -С=С-, коли подвійний зв’язок роз-міщується на кінці ланцюга).

 

Дослід 5.1. Отримання етилену і його горіння

Реактиви та матеріали:	етиловий спирт (96%), сірчана кислота (d=1,84 г/см3)
Обладнання:	пісок, газовідвідна трубка, пробірки, піпетки, паль-ник

В суху пробірку поміщають декілька крупинок піску, 6 крапель етилового спирту і 8 крапель концентрованої сірчаної кислоти. За­кривають пробірку пробкою з газо-відвідною трубкою і обережно на­грівають суміш на полум’ї пальника. Газ, який виді-ляється, під­палюють на кінці газовідвідної трубки - він горить світним полум’ям.

Хімізм процесу:

СН₃ - СН₂ОН + HOSO₃H CH₃ - CH₂ - OSO₃H + H₂O

етилсірчана кислота

Етилсірчана кислота - моноефір неорганічної двоосновної ки­сло­ти - при нагрі-ванні розкладається:

СН₃ - СН₂ - OSO₃H ® CH₂ = CH₂ + H₂SO₄

Таким чином, при взаємодії етилового спирту з сірчаною кислотою відбу-вається дегідратація спирту:

СН₃ - СН₂ - ОН ® СН₂ = СН₂ + Н₂О

Етилен, що виділяється, горить світним полум’ям:

С₂Н₄ + 3О₂ ® СО₂ + 2Н₂О

Концентрована сірчана кислота - окислювач. При нагріванні су­міші спирту з концентрованою сірчаною кислотою утворюється, крім етилену і слідів діетилового ефіру (С₂Н₅)₂О, ряд продуктів оки­слення органічних сполук, наприклад, СО₂, вугілля С (суміш у про­бірці чорніє). Сірчана кислота при цьому відновлюється вуглецем до діоксиду сірки:

2Н₂SO₄ + C ® CO₂ + 2SO₂ + 2H₂O

Діоксид сірки також може знебарвити розчини брому і перманганату калію подібно етилену. Тому звичайно отриманий етилен промивають розчином лугу для очищення від SO₂. Якщо реакцію здійснювати в присутності піску, сульфату алюмінію (каталізаторів, які прискорюють дегідратацію спирту), то суміш не чорніє, отже, ді-оксид сірки не утворюється. Дегiдратацiя спиртiв є загальним способом отримання ненасичених вуглеводнiв.

 

Дослiд 5.2. Приєднання до етилену брому

Реактиви та матеріали:	етилен, бромна вода (насичений розчин)
Обладнання:	пробiрки, пальник, піпетка

Не припиняючи нагрiвання пробiрки, в якiй знаходиться сумiш спирту i сiрчаної кислоти, опускають кiнець газовiдвiдної трубки в пробiрку з п’ятьма краплями бромної води. Бромна вода швидко знебарвлюється внаслiдок приєднання атомiв брому на мiсцi подвiйного зв’язку.

Хiмiзм процесу:

Для алкенiв ця реакцiя служить якiсною реакцiєю на подвiйний зв’язок.

Дослiд 5.3. Взаємодiя з окислювачами

Реактиви та матеріали:	етилен, перманганат калiю (0,1Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, пальник, піпетка

Не припиняючи нагрiвання пробiрки, в якiй знаходиться сумiш спирту i сiрчаної кислоти, опускають кiнець газовiдвiдної трубки в про­бiрку з однiєю краплею розчину перманганату калiю i чотирма кра­плями води. Розчин перманганату калiю швидко знебарвлюється. При цьому алкен окислюється до двухатомного спирту.

 

Хiмiзм процесу:

Ця реакцiя також є якiсною на подвiйний зв’язок.

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули таких вуглеводнів: а) 5-метилгептен-3; б) 4,4-ди-метилпентен-2; в) 2,3,3-триметилпентен-1; г) 2,4-диметилпентен-1. Назвiть їх.

2. Напишіть структурні формули ізомерних ациклічних вуглеводнів складу С₆Н₁₂. Назвіть їх.

3. На прикладi пояснiть правило Зайцева.

4. Отримайте 4-метилпентен-2 iз 4-метилпентену-1. 4-метил­пентен-2 окислiть кон-центрованим розчином KMnO₄.

5. Отримайте будь-яким способом 2-метилбутен-1. Напишiть для ньо­го рiвняння реакцii з KMnO₄.

6. Якi вуглеводнi отримують при дiї цинку на дигалогенпохiднi: 2,3-ди­бромпентан; 2,3-дибром-2-метилпентан?

7. Напишіть реакції приєднання: а) НВr до пропену; б) НСl до 2,2-диметилпентену-3.