Реакция с фуксин-сернистой кислотой
Вполне понятно, что при образовании циклической формы моносахаридов их альдегидная группа оказывается связанной, и не может взаимодействовать с фуксином. При этом окраска раствора не должна изменяться. К основным химическим свойствам моносахаридов и других углеводов традиционно относят следующие: 1. Окисление моносахаридов до моно-, дикарбоновых и альдоновых кислот. 2. Восстановление моносахаридов до спиртов. 3. Образование сложных эфиров. 4. Образование гликозидов. 5. Брожение: спиртовое, молочнокислое, лимоннокислое и маслянокислое. В данной лабораторной работе нами будет рассмотрена редуцирующая (восстановительная) способность ряда моно- и дисахаридов, что связано с наличием у них реакционноспособной альдегидной группы. К редуцирующим сахарам относят альдозы (глюкоза, галактоза, рибоза, ксилоза и др.) и дисахариды, имеющие свободную, незадействованную в образовании гликозидной связи альдегидную группу (лактоза, мальтоза, целлобиоза и др.). Данные сахара, окисляясь в щелочной среде до альдоновых кислот (альдегидная группа окисляется до карбоксильной), восстанавливают соли оксида меди (II) до соли оксида меди (I), соли оксида висмута – до металлического висмута, соли серебра – до металлического серебра. Реакция «серебряного зеркала» Редуцирующие сахара способны восстанавливать оксид серебра с образованием металлического серебра за счет окисления собственных альдегидных групп до карбоксильных, при этом сами они превращаются в альдоновые кислоты.
Для проведения данной реакции глюкоза или фруктоза добавляются к аммиачному раствору гидрата окиси серебра. В случае глюкозы выделяется металлическое серебро либо в виде осадка черного цвета, либо в виде зеркального налета на стенках пробирки. Фруктоза не восстанавливает оксид серебра. Несмотря на то, что этот сахар также содержит карбонильную группу, но она представлена малореакционноспособной кето-группой, для окисления которой требуются более жесткие условия. В связи с этим кетозы не относятся к редуцирующим сахарам. Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония: AgNo3 + NaOH ® AgOH¯ + NaNO3, AgOH + 2 NH4OH ® [Ag(NH3)2]OH + H2O, аммиачный раствор серебра [Ag(NH3)2]OH + 3 H2O ® Ag2O + 4 NH4OH.
|
В основе этой реакции лежит способность главного компонента данного реагента – фуксина – взаимодействовать с альдегидными группами сахаров, образуя окрашенные в розовый цвет соединения (примером может служить реакция фуксина с формальдегидом).
