Реакция Троммера на моносахариды
В щелочной среде альдозы и некоторые дисахариды, имеющие потенциально свободную альдегидную группу или свободный гликозидный гидроксил, окисляются до альдоновых кислот, одновременно восстанавливая медь (II) в медь (I). В данной реакции образовавшийся вследствие взаимодействия NaOH и CuSO4 гидроксид меди (II) (имеет синюю окраску) восстанавливается до гидроксида меди (I) (желтая окраска), который далее распадается до Cu2O (красная окраска). NaOH + CuSO4 ® Cu(OH)2¯ + NaSO4 Лактоза, манноза, целлобиоза и некоторые другие дисахариды также способны восстанавливать металлы (например, медь). Это связано с наличием у них свободного гликозидного гидроксила у одного из двух остатков моносахаридов, входящих в состав дисахарида (лактоза, манноза, целлобиоза). При этом возможен распад циклической структуры одного из остатков моносахарида с высвобождением альдегидной группы (процесс перехода моносахарида в растворе из линейной формы в циклическую и наоборот является динамическим), которая и подвергается окислению. Сахароза не способна восстанавливать металлы. Это обусловлено как наличием в ее составе кетозы (фруктозы), так и тем, что у обоих моносахаридов гликозидные гидроксилы (С1 у глюкозы и С2 у фруктозы) задействованы в образовании связи внутри молекулы дисахарида. Важно отметить, что избыток медной соли маскирует реакцию, так как гидроксид меди (II) при нагревании теряет воду и дает черный оксид меди (II). В связи с этим, часто используется ниже изложенная модификация данного метода.
|