Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Стереоизомерия моносахаридов





Способность ряда органических соединений вращать плоскость поляризации поляризованного света вправо или влевоназывают оптической активностью. Исходя из сказанного выше, следует, что органические вещества могут существовать в виде правовращающих и левовращающих изомеров. Такие изомеры получили название стереоизомеров, а само явление стереоизомерии. В основе более строгой системы классификации и обозначения стереоизомеров лежит не вращение плоскости поляризации света, а абсолютная конфигурация молекулы стереоизомера, т.е. взаимное расположение четырех обязательно разных замещающих групп, находящихся в вершинах тетраэдра, вокруг локализованного в центре атома углерода, который получил название асимметрического атома углерода или хирального центра. Хиральные или, как их еще называют, оптически активные атомы углерода обозначают в структурных формулах звездочками [ * ] (рис. 7.1).

а) б)

Рис. 7.1. Структурные формулы D- и L-стереоизомеров глицеринового альдегида (а) и D- и L-стереоизомеров глюкозы (б)

Таким образом, под термином стереоизомерия следует понимать различную пространственную конфигурацию заместителей у соединений, имеющих одну и ту же структурную формулу и обладающих одинаковыми химическими свойствами. Такой вид изомерии называют также зеркальной изомерией. Наглядным примером зеркальной изомерии могут служить правая и левая ладони руки. Ниже приведены структурные формулы стереоизомеров глицеринового альдегида и глюкозы.

На рис.7.1 видно, что в молекуле глицеринового альдегида присутствует только один асимметрический атом углерода. При этом возможно существование только двух стереоизомеров, которые обозначаются как D- и L-изомеры, соответственно. Если у асимметрического атома углерода в проекционной формуле глицеринового альдегида ОН-группа располагается справа, такой изомер называют D-стереоизомером, а если ОН-группа расположена слева – L-стереоизомером.

В случае тетроз, пентоз, гексоз и других моноз, которые обладают двумя и более асимметрическими атомами углерода, принадлежность стереоизомера к D- или L-ряду определяют по расположению ОН-группы у предпоследнего атома углерода в цепи – он же является последним асимметрическим атомом. Например, для глюкозы оценивают ориентацию ОН-группы у 5-ого атома углерода. Абсолютно зеркальные стереоизомеры называют энантиомерами или антиподами.

Пары же стереоизомеров характеризующиеся одинаковым пространственным расположением заместителей у одних асимметрических атомов углерода и взаимно противоположным у других (рис. 7.2), называются диастереоизомерами, а само явление носит название диастереоизомерии. Например, L-глюкоза и D-глюкоза являются энантиомерами, а D-глюкоза, D-галактоза и D-манноза являются диастереоизомерами.

Рис. 7.2. Изображение диастереоизомеров в ряду альдогексоз.
Показано, что D-глюкоза и D-манноза отличаются различной конфигурацией заместителей у 2-го атома углерода, а D-глюкоза и D-галактоза имеют разную конфигурацию у 4-го атома углерода

Стереоизомеры не отличаются по своим химическим свойствам, но отличаются по биологическому действию (биологической активности). Большая часть моносахаридов в организме млекопитающих относится к D-ряду – именно к этой конфигурации специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм. В частности D-глюкоза воспринимается как сладкое вещество, благодаря способности взаимодействовать с вкусовыми рецепторами языка, в то время как L-глюкоза безвкусна, поскольку ее конфигурация не воспринимается вкусовыми рецепторами.

Смеси D- и L-стереоизомеров называют рацемическими смесями, или рацематом. Такие DL-смеси лишены способности поворачивать плоскость поляризации пучка плоскополяризованного света.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 9163. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Типовые примеры и методы их решения. Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно. Какова должна быть годовая номинальная процентная ставка...

Выработка навыка зеркального письма (динамический стереотип) Цель работы: Проследить особенности образования любого навыка (динамического стереотипа) на примере выработки навыка зеркального письма...

Словарная работа в детском саду Словарная работа в детском саду — это планомерное расширение активного словаря детей за счет незнакомых или трудных слов, которое идет одновременно с ознакомлением с окружающей действительностью, воспитанием правильного отношения к окружающему...

Оценка качества Анализ документации. Имеющийся рецепт, паспорт письменного контроля и номер лекарственной формы соответствуют друг другу. Ингредиенты совместимы, расчеты сделаны верно, паспорт письменного контроля выписан верно. Правильность упаковки и оформления....

БИОХИМИЯ ТКАНЕЙ ЗУБА В составе зуба выделяют минерализованные и неминерализованные ткани...

Типология суицида. Феномен суицида (самоубийство или попытка самоубийства) чаще всего связывается с представлением о психологическом кризисе личности...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.008 сек.) русская версия | украинская версия