Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Аномерия





Образование пиранозных колец, как, например, в случае молекулы D-глюкозы, обусловлено протеканием простой реакции между альдегидными и гидроксильными группами, что приводит к образованию полуацеталя. Полуацетали содержат асимметрический атом углерода и могут существовать в двух стереоизомерных формах. По своей природе D-глюкопираноза представляет собой внутримолекулярный полуацеталь, который образуется при взаимодействии ОН-группы у пятого атома углерода с альдегидобразующим первым углеродным атомом, который в результате циклизации становится асимметричным. Таким образом, D-глюкопираноза может существовать в виде двух дополнительных стереоизомеров, для обозначения которых используют буквы α и β. В итоге при циклизации число асимметрических атомов углерода в молекуле D-глюкозы становится на один больше. Стереоизомерные формы моносахаридов, отличающиеся друг от друга только конфигурацией полуацетального углеродного атома, такие как α -D-глюкоза и β -D-глюкоза, называются аномерами. Для того, чтобы различать эти изомеры пользуются простым правилом: если ОН-группа у аномерного атома углерода расположена под плоскостью кольца в формуле Хеуорса, то такая форма называется a-аномером, если такая ОН-группа находится над плоскостью кольца – b-аномером (рис. 7.5).

Рис. 7.5. Перспективные формулы Хеуорса α - и β -аномеров D-глюкопиранозы

Характерной особенностью явления аномерии является то, что в растворе моносахаридов постоянно протекает динамический процесс перехода от одной аномерной формы к другой, носящий название мутаротации. Это связано с тем, что циклическая форма моносахарида может раскрываться, и углевод какое-то время существует в форме линейной молекулы, при переходе вновь к циклической форме возможно образование уже другого аномера.

Следует иметь в виду, что в действительности шестичленное пиранозное кольцо не лежит в одной плоскости, как это кажется при использовании формул Хеуорса. У большинства сахаров оно имеет форму кресла, а у некоторых – форму лодки; эти конформации изображаются при помощи, так называемых, конформационных формул (рис. 7.6).

Лодка Кресло

Рис. 7.6. Две изомерные формы пиранозного кольца (лодка и кресло),
изображенные при помощи конформационных формул

Биологические свойства и функции многих сложных углеводов, о которых будет сказано далее, определяются в значительной степени особенностями конформации образующих их простых шестиатомных сахаров.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2214. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Принципы резекции желудка по типу Бильрот 1, Бильрот 2; операция Гофмейстера-Финстерера. Гастрэктомия Резекция желудка – удаление части желудка: а) дистальная – удаляют 2/3 желудка б) проксимальная – удаляют 95% желудка. Показания...

Ваготомия. Дренирующие операции Ваготомия – денервация зон желудка, секретирующих соляную кислоту, путем пересечения блуждающих нервов или их ветвей...

Билиодигестивные анастомозы Показания для наложения билиодигестивных анастомозов: 1. нарушения проходимости терминального отдела холедоха при доброкачественной патологии (стенозы и стриктуры холедоха) 2. опухоли большого дуоденального сосочка...

СПИД: морально-этические проблемы Среди тысяч заболеваний совершенно особое, даже исключительное, место занимает ВИЧ-инфекция...

Понятие массовых мероприятий, их виды Под массовыми мероприятиями следует понимать совокупность действий или явлений социальной жизни с участием большого количества граждан...

Тактика действий нарядов полиции по предупреждению и пресечению правонарушений при проведении массовых мероприятий К особенностям проведения массовых мероприятий и факторам, влияющим на охрану общественного порядка и обеспечение общественной безопасности, можно отнести значительное количество субъектов, принимающих участие в их подготовке и проведении...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.008 сек.) русская версия | украинская версия