Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Водорастворимые витамины




 

Витамин В1 (тиамин, аневрин)

 

1. Химическое строение

 

Молекула витамина В1 состоит из пиримидинового и тиазолового гетероциклов, соединенных метиленовым мостиком – СН2

NH2

|

CH3

N - CH2 – N -

 
 


CH3 CH2 – CH2OH

 

N S

 

В животных тканях и дрожжах витамин В1 находится в виде тиаминпирофосфата

 

NH2

|


 
 

N CH2 – N - - CH3

 

OH OH

CH3 | |

N S CH2 – CH2 – O – P – O – P – OH

|| ||

O O

 

2. Симптомы недостаточности витамина В1

Витамин В1 - антиневритный фактор. Авитаминоз В1 приводит к заболеванию бери-бери (полиневрит, судороги, изменения в тканях с высокой интенсивностью обмена).

3. Биологическая роль витамина В1

В1 входит в состав ферментов декарбоксилаз пировиноградной и a-кетоглутаровой кислот (цикл Кребса).

Тиамин также входит в состав ферментов пентозофосфатного цикла распада глюкозы.

4. Содержание в пищевых продуктах

Витамином В1 богаты оболочки зерен зерновых культур. Мало витамина В1 содержится в бобовых культурах (фасоль, горох, соя, чечевица), дрожжах, отрубях, печени, почках, мозге, сердечной мышце (табл.).

Норма потребления витамина В1 - 2-5 мг ежесуточно.

Таблица 8.2

Продукт Содержание витамина В1, мг/100 г продукта
Рис (оболочка) 1,1
Пшеница 0,4
Грибы 0,3
Печень 0,38
Мозги 0,29

 

Витамин В2 (рибофлавин, лактофлавин, 6,7-диметил-9-Д-рибитилизоаллоксазин)

1. Химическое строение

 

 

N C = O

NH

CH3 Изоаллоксазин

 

CH3 C = O

 
 


N

 

CH2 – CH – CH – CH – CH2OH

| | |

OH OH OH

Рибитол

 

Витамин В2 является производным изоаллоксазина, в котором к среднему кольцу присоединен 5-атомный спирт рибитол.

2. Симптомы недостаточности витамина В2

Авитаминоз В2 (арибофлавиноз) у человека характеризуется воспалительными явлениями слизистой оболочки ротовой полости; нарушением зрения: сначала отмечается быстрая утомляемость глаз, светобоязнь, резь в глазах, воспаление их слизистой, век, затем роговой оболочки глаз, остановка роста, дерматит. Наряду с этим у больных отмечается малокровие, поражение кожи лица, ушей, груди. Витамин В2 необходим для нормального развития плода. Благодаря бактериальному биосинтезу рибофлавина в желудочно-кишечном тракте жвачные животные не нуждаются в поступлении рибофлавина с пищей.

3. Биологическая роль В2

Рибофлавин является компонентом двух коферментов ФМН (флавинмононуклеотида) и ФАД (флавинадениндинуклеотида); ФМН - кофермент дегидрогеназ, контролирующих окислительное дезаминирование аминокислот; ФАД - кофермент аэробных дегидрогеназ, которые катализируют аэробные окислительно-восстановительные реакции.

4. Содержание в пищевых продуктах

Витамин В2 синтезируется только растениями и микроорганизмами, в организме животных не образуется. Содержится в дрожжах (0,6-2,3 мг/100 г), меле (1,04 мг/100 г), яйцах (0,69 мг/100 г), пшеничных зародышах (1,0 мг/100 г), молоке, печени.

Суточная потребность в витамине В2 детского организма - 1-2 мг, взрослого - 2-5 мг.

 

Витамин В3 (пантотеновая кислота)

1. Химическое строение

Пантотеновая кислота ( от греч. рantothea – всюду присутствует) -

a,g-диокси, b/,b/-диметилбутирил-b-аланин:

CH3

|

HO – CH2 – C – CH – C – NH – CH2 – CH2 – COOH

| | ||

CH3 OH O

 

 

2. Симптомы недостаточности витамина В3

Недостаток пантотеновой кислоты у человека и животных проявляется в замедлении роста, потере массы тела, появлении дерматитов, повреждении кожи, шерсти, выпадении волос; в дегенеративных изменениях миелиновой оболочки спинного мозга, задних корешков и седалищного нерва. С этим связаны дискоординация движений, появление «гусиного» шага, параличи; нарушения желудочно-кишечного тракта, органов размножения, надпочечников.

3.Биологическая роль

Пантотеновая кислота входит в состав кофермента ацетилирования СоА, который переносит ацетил CH3CO для цикла Кребса и для биосинтеза жирных кислот.

4.Содержание в пищевых продуктах

Пантотеновая кислота синтезируется зелеными растениями и микроорганизмами: дрожжами, многими бактериями, в том числе кишечной микрофлорой млекопитающих, грибками. Особенно значительно ее содержание в печени животных (30 мг/100 г), дрожжах, яичном желтке (1,5-2,7 мг/100 г), злаках, почках, икре. Пантотеновая кислота поступает в организм человека и животных с пищей.

Суточная потребность 2-10 мг.

Витамин В5 (РР, никотинамид, ниацин, никотиновая кислота, антипеллагрический)

1. Химическое строение

Витамин В5 (РР) - антипелларгический фактор (от англ. рellagra preventing предохраняющий от пеллагры: пеллагра от итал. Pellе agra – сухая кожа).

В природе витамин РР встречается в двух формах – в виде никотиновой кислоты и никотинамида. Никотиновая кислота является пиридин-3-карбоновой кислотой, а никотинамид – ее амидом. Превращение триптофана в мононуклеотид никотиновой кислоты происходит у человека и животных (60 мг триптофана образуется 1 мг ниацина, триптофан – провитамин В5). У зеленых растений и микроорганизмов исходными соединениями в биогенезе витамина РР является аспарат и производные триоз.

 

       
   


COOH C = O

NH2

 

       
   
 
 


 

N N

Никотиновая кислота Амид никотиновой кислоты

(никотинамид)

 

 

2.Симптомы недостаточности витамина В5

Недостаточность витамина РР вызывает заболевание пеллагрой. Пеллагра – это комплекс трех заболеваний, комплекс симптомов «3 Д» - дерматит (кожные поражения), деменция (нарушение психики), диарея (нарушение пищеварения). Ведущий симптом – дерматит. Кожа краснеет, становится шершавой, покрывается пузырями, трещинами, на местах лопающихся пузырей остаются изъязвления. Эти изменения поражают открытые поверхности тела, подверженные солнечному облучению. Другая группа симптомов – тяжелые расстройства нервной системы и органов пищеварения. При пеллагре также возникают расстройства нервной системы вплоть до психических заболеваний.

3.Биологическая роль

Витамин РР - составная часть коферментов, входящих в состав ферментов, катализирующих процессы тканевого дыхания (примерно 100 анаэробных дегидрогеназ).

Амид никотиновой кислоты входит в состав НАД, НАДФ, глюкозофосфатдегидрогеназы, пируватдегидрогеназы.

4.Содержание в пищевых продуктах

Содержится в зерновых культурах, отрубях, дрожжах, печени, почках (7 мг/100 г), сыре (2,8 мг/100 г). Содержание РР у рыб и беспозвоночных морских животных колеблется от 0,7 до 10 мг/100 г.

Суточная потребность в этом витамине 15-25 мг.

 

Витамин В6 (адермин, пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, пиридоксол).

1. Химическое строение и свойства

Свойствами витамина В6 обладают три соединения: пиридоксол (в растениях, адермин), пиридоксаль, пиридоксамин (в животных тканях).

Они различаются радикалом в четвертом положении кольца пиридина.

Все три компонента объединяются общим названием - пиридоксин.

 

 

CH2OH C = O CH2NH2

HO HO H HO

CH2OH CH2OH

 

H3C

H3C H3C

N N N

Пиридоксол Пиродоксаль Пиридоксамин

Витамин В6 синтезируется многочисленными видами микроорганизмов и зелеными растениями из продуктов гликолиза: глицеральдегид-3-фосфата, дигидроксиацетонфосфата или пирувата. Микроорганизмы кишечника жвачных животных активно синтезируют витамин В6. Микрофлора кишечника человека тоже синтезирует В6, но в недостаточных количествах.

2. Симптомы недостаточности витамина В6

Недостаток в организме витамина В6 проявляется в угнетении выработки эритроцитов, дерматите, воспалительных процессах кожи, замедлении роста животных, нарушении обмена триптофана.

3. Биологическая роль

Активны фосфорные эфиры пиридоксаля и пиридоксамина. Они входят в состав ферментов аминотрансфераз, которые катализируют процессы трансаминирования. Трансаминирование является центральным звеном белкового обмкна, в результате переноса –NH2- происходит синтез аминокислот в организме. Витамин В6 входит в состав ферментов, декарбоксилаз, которые декарбоксилируют аминокислоты с образованием биологически активных аминов:

 

N CH2 – CH – COOH N CH2 – CH2 – NH2

|

NH2

Декарбоксилаза

-CO2

 

NH NH

Гистидин Гистамин (биогенный амин)

 

4. Содержание в пищевых продуктах

Содержится в дрожжах, рыбе, печени, злаках, отрубях, мясе (0,3-0,4 мг/100 г).

Суточная потребность 2-3 мг.

Витамин В12 (цианкобаламин)

1. Химические свойства

Витамин В12 - групповое понятие, так как витамин В12 - это совокупность соединений, молекула которых образована системой порфириновых колец. В центре находится атом Cо.

Центральной частью молекулы витамина В12 является циклическая корриновая система, напоминающая порфирины: C63H96N14OPCo.

Кристаллический порошок темно-красного цвета, слабо растворим в воде.

2. Симптомы при недостаточности витамина В12

 

Симптомом недостаточности витамина В12 является злокачественная (пернициозная) анемия (малокровие) - болезнь Аддисона-Бирмера. У животных недостаток витамина В12 приводит в задержке роста, исхуданию, потере аппетита.

Авитаминоз В12 у человека может развиваться в результате отсутствия «внутреннего фактора Касла» - гликопротеида, который связывает В12 и способствует его всасыванию.

 

3. Биологическая роль

 

Витамин В12 входит в состав ферментов, которые совместно с фолиевой кислотой участвуют в переносе метильных групп для биосинтеза (метионина, креатина, адреналина, нуклеиновых кислот). В12 используют для лечения лучевой болезни, для улучшения кроветворения.

 

4. Содержание в пищевых продуктах

 

Витамин В12 - единственный из витаминов, который синтезируется исключительно микроорганизмами (бактериями), актиновицетами, сине-зелеными водорослями. Последние являются основным источником значительного накопления витамина В12 в теле моллюсков, рыб и разных видов водных животных. Человек получает витамин В12 с пищей, в которой последний находится в связанном с белками состоянии.

Самые богатые природные источники В12 – говяжья печень и почки. Растительные корма не содержат В12. Витамин В12 содержится в белковых продуктах животного происхождения.

Суточная потребность 2-5 мкг.

 

Витамин С (антискорбутный, аскорбиновая кислота)

Витамин С – антискорбутный фактор (скорбут – цинга)

1. Химическое строение и свойства

Аскорбиновая кислота - g-лактон кетогулоновой кислоты (производное гексозы-гулозы). Кислый характер витамина С обусловлен наличием двух енольных гидроксидов, способных к диссоциации с отщеплением ионов Н+.

Аскорбиновая кислота способна к обратному окислению (дегидрированию) с образованием дегидроаскорбиновой кислоты:

O O

// //

C C

| |

HO-C + 2Н O = C

| |

HO-C О O = C

| |

H-C H - C

| |

HO-C-H HO – C - H

| |

CH2OH CH2OH

Аскорбиновая кислота Дегидроаскорбиновая кислота

 

Впервые аскорбиновая кислота была выделена в кристаллическом состоянии в 1927-1928 гг. венгерским исследователем Сцент-Джорджи из апельсинового и капустного соков, из надпочечников быка.

Одно из основных свойств аскорбиновой кислоты – способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям. Окисление витамина катализируется аскорбинатоксидазой - особый фермент в растениях, который контролирует превращение аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую. Плоды шиповника, черная смородина, не имеют аскорбинатоксидазы, поэтому отличаются высоким содержанием витамина С; огурцы, кабачки, виноград, содержащие данный фермент, содержат мало этого витамина. Восстановление дегидроаскорбиновой кислоты в аскорбиновую катализируется дегидроаскорбинредуктазой, обнаруженной в животных и растительных тканях.

2. Симптомы недостаточности витамина С

Основные симптомы С-витаминной недостаточности: повышенная ломкость кровеносных капилляров, общая слабость, апатия, утомляемость, снижение аппетита, задержка роста, повышенная восприимчивость к инфекциям, болезненность десен, их отечность, разрыхленность, кровоточивость при чистке зубов. В далеко зашедших случаях цинги (скорбут) нарастают явления гингивита (изъязвление десен, расшатывание зубов).

3. Биологическая роль

Аскорбиновая кислота - окисленное производное шестиатомного спирта сорбита. Диенольная группа обусловливает способность витамина С легко подвергаться окислению. При окислении аскорбиновая кислота дает дегидроаскорбиновую кислоту, сохраняющую витаминную ценность. Дегидроаскорбиновая кислота - неустойчивое соединение и при восстановлении легко переходит в аскорбиновую кислоту. Благодаря этой способности витамин С принимает активное участие в окислительно-восстановительных процессах в организме, являясь актватором или ингибитором ряда ферментных систем. Аскорбиновая кислота легко восстанавливает метиленовую синь, 2,6-дихлорфенолиндофенол, железосинеродистый калий, азотнокислое серебро, что положено в основу качественных реакций и количественного определения витамина С.

Витамин С оказывает антиоксидантное действие. Катализирует реакции тканевого обмена, участвует в биологическом окислении, в синтезе гормонов. Функционально связан с витаминами А, Е, В1, В2, фолиевой кислотой. Синтезируется в печени, почках.

Организмы человека, обезьян, морских свинок не синтезируют аскорбиновую кислоту. В организме человека содержится 5 г витамина С, в крови - 0,7-1,2 мг/100 г.

4. Содержание в пищевых продуктах

Основные источники витамина С - овощи, фрукты, ягоды. Содержание витамина С в свежем шиповнике - 300-2000 мг/100 г, черной смородине - 200-500 мг/100 г, капусте - 50-70 мг/100 г, молодом картофеле - 20-30 мг/100 г. Витамин С легко разрушается кислородом воздуха на свету, а также в присутствии следов железа и меди. Более устойчив в кислой среде, чем в щелочной. Содержание витамина С в овощах и плодах при хранении снижается (исключение - свежая и квашеная капуста). При тепловой обработке пищи витамин С разрушается на 25-60%.

Суточная потребность человека в витамине С - 50-100 мг, она возрастает при необычных состояниях организма (инфекция, стресс).

 

Витамин Р (витамин проницаемости, цитрин, рутин, флавон, полифенолы, биофлавоноиды)

1. Химическое строение и свойства.

Витамин Р (от лат. Permeability – проницаемость. По химической природе биофлавоноиды не составляют общей группы соединений, но все они имеют дифенилпропановый углеродный «скелет». К ним относятся катехины, лейкоантоцианы, флаваноны, флаванолы (в том числе рутин), антоцианы, флавоны.

Впервые был выделен из кожуры лимона в 1936 году.

2. Симптомы недостаточности витамина Р.

При недостатке витамина Р повышается проницаемость и ломкость стенок кровеносных сосудов, возникают кровотечения. Витамины С и Р - синергичны, эффективны при лечении цинги.

3. Биологическая роль.

Влияние биофлавоноидов на сосудистую стенку осуществляется через эндокринные железы. Полифенолы предохраняют от окисления адреналин, который стимулирует деятельность гипофиза, а последний, в свою очередь, - секрецию кортикостероидов. Биофлавоноиды влияют на сосудистую проницаемость, воздействуя на систему гиалуроновая кислота – глиауронидаза, ингибируя гиалуронидазу. Р-Витаминные вещества предохраняют аскорбиновую кислоту от окисления. Механизм антиокислительного действия заключается в блокировании ими каталитического действия тяжелых металлов, путем связывания их в стабильные комплексы.

4. Содержание в пищевых продуктах.

Витамин Р является набором биофлавоноидов: рутин выделен из листьев гречихи, катехин - из чайного листа, гесперидин, цитрин - из кожуры цитрусовых, антоциан - из плодов черноплодной рябины и из ягод черной смородины.

Витамин Р содержится в черноплодной рябине (2000 мг/100 г), черной смородине (1000 мг/100 г), шиповнике (680 мг/100 г), апельсинах и лимонах (500 мг/100 г), клюкве (240-330 мг/100 г), картофеле (15-35 мг/100 г), капусте, салате, шпинате (60-130 мг/100 г).

Суточная потребность человеческого организма в витамине Р - 25-50 мг.

Фолиевая кислота (витамин В9, В10, Вс , фолацин)

1. Химическое строение и свойства

 

OH

| COOH

– CH2 – |

CH2

|

– CO – NH – (CH2)2

|

N COOH

 

Гетероцикл n-аминобензойная Глутаминовая

птерин кислота кислота

 

Фолиевая кислота (лат. Folium - лист) впервые была выделена из листьев шпината в 1941 году, в 1945 году была получена синтетически.

Витамин В9 мелкокристаллический порошок, плохо растворим в воде, под влиянием света инактивируется, устойчив в кормовых смесях.

2. Симптомы недостаточности фолиевой кислоты

При недостатке фолиевой кислоты развивается малокровие, резко меняется состав крови, нарушается образование эритроцитов, лейкоцитов и тромбоцитов. Витамин В9 используется для лечения анемии, лейкозов.

3. Биологическая роль

Фолиевая кислота участвует в метаболизме CH3- (метилов), -CH2OH (оксиметилов) и других функциональных остатков. Она входит в состав ферментов, участвующих в метилировании урацила и превращения его в тимин, в синтезе пуриновых оснований, холина, креатина, аминокислот (метионина, серина, гистидина).

4. Содержание в пищевых продуктах

Содержится в листовых овощах, в зеленых частях растений (в шпинате - 80 мкг/100 г, салате - 40 мкг/100 г, петрушка - 115 мкг/100 г), в пивных дрожжах 1470 мкг/100 г, печени - 240 мкг/100 г.

Суточная потребность - 0,2-0,4 мг. Синтезируется в тонком отделе кишечника в соответствии с потребностями организма.

 

Биотин (витамин Н, В7)

1. Химическое строение и свойства

 

В основе строения биотина лежит тиофеновое кольцо, к которому присоединена мочевина, боковой цепью является валериановая кислота:

 

C = O

|

HN NH

 

HC CH

H2C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

 
 


S

 

Биотин - кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и спирте. Устойчивое соединение, биологическая активность не меняется после кипячения растворов и при доступе кислорода.

2. Симптомы недостаточности биотина

Витамин Н - антидерматитный фактор. Недостаток биотина у животных характеризуется прекращением роста, падением массы тела, покраснением и шелушением кожи, выпадением шерсти и перьев, образованием красного отечного ободка вокруг глаз в виде «очков», атактической походкой, отеком лап и типичной позой животного с согнутой спиной.

3. Биологическая роль

Биотин - кофермент различных ферментов, например транскарбоксилаз. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса CO2. При карбоксилировании органического соединения образуется макроэргическое соединение: CO2 – биотин – фермент, из которого CO2 переносится на субстраты. Биотин участвует в синтезе жирных кислот, пуриновых оснований.

Суточная потребность человека в биотине 100-2—мг.

4. Содержание в пищевых продуктах

Биотин содержится в пивных и кормовых дрожжах, люцерновой муке, сухом молоке, зернах злаковых культур.

 







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 1908. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2021 год . (0.032 сек.) русская версия | украинская версия