ТЕМА 1 ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВТестовые задания по психологии для студентов, обучающихся по педагогическим специальностям: Учебное пособие
Подписано в печать 15.06.09 Формат 60× 90/16. Бумага офсетная. Усл. печ. л. 6, 1 Тираж 100 экз.
Отпечатано в редакционно-издательском отделе (РИО) МГПУ.
Мурманский государственный педагогический университет. 183720, г. Мурманск, ул. Капитана Егорова, 15.
Э. Ф. Зорина, Е. Ю. Тюменцева
Химия Часть II Органическая химия Учебное пособие
Омск 2008 УДК 546 (075.8) ББК З–86 Зорина, Э. Ф. Химия. В 2-х частях. Ч. II. Органическая химия: учебное пособие / Э. Ф. Зорина, Е. Ю. Тюменцева. – Омск: Омский государственный институт сервиса, 2008. – 174 с.
Учебное пособие является продолжением учебного пособия Химия. Ч.I. Общая химия. Основная цель учебного пособия – сформировать целостное восприятие органической химии. В пособии содержится описание более100 опытов, которые позволяют составить представление о многообразии реакций органических веществ, постигнуть логику химического эксперимента. Пособие составлено в соответствии с Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования и действующей программой ОГИС. Предназначено для выполнения лабораторных работ по курсу органической химии для студентов специальности «Сервис» и «Конструирование швейных изделий» дневного и заочного отделения. Учебное пособие написали: главы 6, 9, 19, 21, 23, 26, 28 – Э. Ф.Зорина, главы 3− 4, 8, 12− 13, 15, 17, 22, 24, введение, заключение – Е. Ю.Тюменцева, остальные разделы выполнены авторами совместно. УДК 546 (075.8) Библиогр.: 6 назв. Рис. 4. Табл. 8. Предм. указ. (в конце).
Рецензент канд.тех.наук, зав. кафедрой общей и биоорганической химии Омской государственной медицинской академии Н. Е. Моисеева
Ответственный за выпуск зав.кафедрой ЕНИД канд. пед. наук, доцент Е. Ю. Тюменцева
© ОГИС, 2008 Оглавление
Предисловие Данное учебное пособие является продолжением пособия «Химия. Часть I. Общая химия» и предназначено для изучения теоретических вопросов и выполнения лабораторных работ по органической химии. Пособие полностью соответствует учебной программе курса, основным задачам его усвоения и компенсирует отсутствие учебника, адаптированного к требованиям профессиональной подготовки специалистов и предназначено для студентов специальностей 230700 «Сервис», 280900 «Конструирование швейных изделий» дневной и заочной форм обучения. В настоящее время у нас в стране и за рубежом общая стратегия обучения органической химии строится на фундаментальных теоретических положениях и законах, управляющих химическим поведением органических соединений. На этой основе и систематизируется фактический материал в этом пособии. Раскрыты основные разделы органической химии: изомерия органических веществ; циклические и ациклические углеводороды; ароматические соединения; галогенопроизводные; спирты; простые и сложные эфиры; карбонильные соединения; карбоновые кислоты; углеводы; амины; аминокислоты; диазосоединения; красители; элементоорганические соединения; белки шерсти, шелка, кожи; химия полимеров; химические отделки. Практические работы являются важным этапом учебного процесса, позволяющим совершенствовать теоретическую и практическую подготовку студентов. В практикуме представлены опыты, характерные для основных классов органических соединений, их качественные реакции. В пособии также включены опыты, дающие представление о химических реакциях, протекающих при производстве различных веществ, используемых в сфере сервиса и в быту: волокна, красители и т. д. Пособие выполняет обучающую и контролирующую функции. Структура пособия следующая: теоретический материал по теме, цель работы, приборы и реактивы, методика выполнения лабораторной работы, контрольные вопросы, список литературы. Знания и практические умения, приобретенные в ходе выполнения исследований, могут впоследствии использоваться в разных сферах деятельности, способствовать развитию интереса к научной работе. Контрольные задачи, вопросы к лабораторным опытам, зачетные вопросы по теме позволяют студенту проверить степень усвоения изучаемого материала. Для облегчения поиска важнейших определений и понятий в пособии приведен алфавитно-предметный указатель. Химия является фундаментальной наукой и мощным инструментом исследования и познания процессов в живых системах. Поэтому студенты должны хорошо усвоить основные идеи, законы и методы этой науки. Учебное пособие отражает достижения своего времени как в практическом, так и в теоретическом плане. Авторы: главы 3− 4, 8, 12− 13, 15, 17, 22, 24, введение, заключение – зав. каф. ЕНИД ОГИС, доцент, канд. пед. наук Евгения Юрьевна Тюменцева, главы 6, 9, 19, 21, 23, 26, 28 – доцент, канд. хим. наук Элла Федоровна Зорина. Все замечания, направленные на улучшение данного пособия будут приняты авторами с благодарностью. Авторы
ВВЕДЕНИЕ
Органическая химия – научная дисциплина, всесторонне изучающая органические соединения. Первоначально органическая химия изучала главным образом природные соединения, то есть вещества, выделяемые из растительных и животных организмов. Затем все большее значение приобретал органический синтез. Достижения в этой области, наряду с успехами в установлении зависимостей между строением и свойствами органических соединений, сделали возможным создание новых материалов с заранее заданными свойствами. Многие разделы органической химии развивались в последние десятилетия столь интенсивно, что выросли в самостоятельные научные дисциплины. Здесь можно упомянуть стереохимию, химию высокомолекулярных соединений и полимеров, химию элементоорганических соединений, химию гетероциклических соединений, физическую органическую химию и др. Но все эти дисциплины учитывают общие законы органической химии. Преподавание органической химии, кроме курса лекций, включает проведение лабораторных работ. Виды деятельности на лабораторном занятии: 1. Постановка цели занятия. 2. Проверка выполнения домашнего задания (проверка наличия задания, качества его выполнения, оригинальность выполнения, своевременность выполнения). 3. Выполнение лабораторных опытов. Целью этой части занятия является формирование умений выполнять типовые реакции на функциональные группы и качественно определять некоторые органические соединения. Лабораторная работа выполняется студентом индивидуально. 4. Проработка темы занятия (опрос, дискуссия, обсуждение, решение задач, учебные игры, решение ситуационных задач, выполнение индивидуально-графических работ и т. д.). 5. Проверка усвоения материала лабораторного занятия (тестирование, вариативные самостоятельные и контрольные работы, письменные индивидуальные контрольные работы, карточки-вопросники, карточки-таблицы и т. д.). 6. Выступление с сообщениями на занятиях и подготовка доклада на конференцию; оппонирование. 7. Подведение итогов занятия и формулировка целей, и выдача домашнего задания на следующее занятие. Правильный, хорошо продуманный вывод с элементами обобщения, сделанный на основе опыта, свидетельствует о сознательном и глубоком усвоении учебного материала. При проведении лабораторных занятий необходимо руководствоваться рабочей программой дисциплины, составленной на основе Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования и учебного плана Омского государственного института сервиса по специальностям. ТЕМА 1 ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Изомерами называются вещества, сходные по составу, но различные по химическому строению и химическим свойствам. Например, эмпирической формуле С3Н6О могут отвечать несколько структурных изомеров:
окись пропилена ацетон уксусный альдегид
СН2 – О СН–ОН окись триметилена циклопропанол аллиловый спирт
СН2=СН–О–СН3 винилметиловый эфир
В настоящее время известно несколько видов изомерии: 1. Изомерия углеродного скелета
СН3–СН2–СН2–СН3 бутан;
СН3
2. Изомерия положения кратной связи
СН3СН=СН–СН3 бутен-2; СН2=СН–СН2СН3 бутен-1
3. Изомерия положения функциональной группы
СН3СН2СН2ОН бутанол-1;
ОН
4. Межклассовая изомерия
а) СН3–О–СН3 диметиловый эфир и СН3–СН2–ОН этанол б) СН3СН2СН=СН2 бутен-1;
СН2–СН2
5. Геометрическая изомерия
Cl CH3
Cl Cl
или
СН3
транс-1, 3-диметилциклобутан цис-1, 3-диметилциклобутан
6. Оптическая изомерия
СН2ОН СН2ОН L-левовращающий изомер D-правовращающий изомер глицеринового альдегида глицеринового альдегида или
СООН СООН
L- и D- оптические изомеры молочной кислоты
Оптические изомеры (антиподы) отличаются друг от друга как предмет и его зеркальное изображение. Один изомер вызывает отклонение луча поляризованного света влево на какой-то угол, а второй же угол, только вправо. Если взять равные количества Z- и D- изомеров, то эта смесь будет оптически недеятельна – такая семь называется рацематом.
СН3 СН3
СООН СООН
Рис. 1. Тетраэдрические модели молекул молочной кислоты
Следует заметить, что оптическая активность может наблюдаться в молекулах веществ, если они асимметричны. Например, у дифенильных производных, когда отсутствует взаимное вращение вокруг оси соединяющей кольца.
у х х у
Рис. 2. Оптические изомеры дифенильных производных
В данном разделе рассмотрены виды изомерии органических соединений. [ 3, с. 13− 16; 5, с. 216− 230; 6, с. 381− 387].
Цель занятия: сформировать представление о единстве строения, конфигурации и конформации органических молекул как основы для дальнейшего понимания связи пространственного строения с биологической активностью. 1. Оптическая изомерия. Примеры. 2. Геометрическая изомерия. Примеры. 3. Виды структурной изомерии. Примеры. 4. Напишите все возможные изомеры состава с4Н9ОН. 5. Конформационная изомерия. Примеры. 6. Напишите все возможные изомеры альдегидов состава С6Н11СОН 7. Напишите все возможные изомеры состава с4Н9ОН 8. Напишите все возможные изомеры состава С5Н11Сl. 9. Напишите все возможные изомеры состава С5Н8. Назовите их.
|
О
СН3–СН–СН2 СН3–С–СН3 СН3СН2С
СН2–СН2 СН2–СН2 СН2=СН–СН2–ОН
СН3–СН–СН3 изобутан
СН3–СН2–СН–СН3 бутанол-2
C=C транс-2, 3-дихлорбутен-2;
СН3 СН3
СН СН2 СН СН2
CН2 СН СН2 СН
С С
НО Н Н ОН
х у у х
