Опыт № 4. Получение щавелевой кислоты и ее свойства

Получение оксалата натрия из формиата натрия

В сухую пробирку вносят 1–2 г формиата натрия и нагревают в пламени горелки. Соль плавится, испаряется кристаллизационная вода, а затем формиат натрия отвердевает и начинается его разложение с выделением водорода. В этот момент пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом. Выделяющийся водород поджигают у конца газоотводной трубки.

Н − СООNa t СООNa

→ + Н₂↑.

Н − СООNa СООNa

формиат натрия оксалат натрия

 

Нагревание продолжают до полного прекращения выделения водорода.

После охлаждения в пробирку добавляют 2–3 мл дистиллированной воды. Остатки плава тщательно перемешивают до их полного растворения. Полученный раствор фильтруют и к фильтрату по каплям добавляют 10 %-й раствор хлорида кальция. Наблюдают выпадение осадка оксалата кальция:

 

СООNа О = С – О

+ СаСℓ ₂ → Са↓ + 2NаCl.

СООNа О = С – О

 

Осадок оксалата кальция делят на две части. К одной части приливают 10 %-ю соляную кислоту, к другой – уксусную. Наблюдают растворение оксалата кальция в соляной кислоте, но не в уксусной.

Напишите соответствующие уравнение реакции.

В пробирку с растворенным формиатом натрия добавляют 10 %-й раствор хлорида кальция. Выпадает ли осадок?

Получение калиевых солей щавелевой кислоты

В пробирку наливают 2 мл 1М раствора щавелевой кислоты и добавляют 1 мл 2М раствора гидроксида калия. Наблюдают выпадение осадка кислой калиевой соли щавелевой кислоты:

 

СООН СООК

+ КОН → ↓ + Н₂О.

СООН СООН

 

К осадку добавляют избыток гидроксида калия и наблюдают его растворение вследствие образования средней соли щавелевой кислоты:

 

СООК СООК

+ КОН → + Н₂О.

СООН СООК

 

Декарбоксилирование щавелевой кислоты при нагревании

В сухую пробирку вносят ~ 1 г щавелевой кислоты. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с известковой водой, и нагревают. При нагревании щавелевая кислота декарбоксилируется. Выделяющийся оксид углерода (IV) обнаруживают по помутнению известковой воды:

 

СООН t

→ Н – СООН + СО₂ ↑;

СООН муравьиная

кислота

СО₂ + Са(ОН)₂ → СаСО₃ ↓ + Н₂О.

Окисление щавелевой кислоты перманганатом калия

В пробирку наливают 1 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты, добавляют 1 мл 10 %-го раствора серной кислоты и 2 мл 5 %-го раствора перманганата калия. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой погружают в известковую воду. Реакционную смесь несильно нагревают. Раствор быстро обесцвечивается, а известковая вода мутнеет.

СООН

5+ 2КМnО₄ + 3Н₂SО₄ →

СООН

→ 10СО₂↑ + К₂SО₄ + 2Мn SО₄ + 8 Н₂О

Задание. Сделать вывод о химических свойствах щавелевой кислоты.

Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13).

Контрольные вопросы

 

1. У какого соединения из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства: а) СН₃СН₂СООН и СН₃СНСℓ СООН; б) СН₃СНВrСООН и СН₂ВrСН₂СООН; в) СН₃СООН и НСООН?

2. Напишите уравнение реакции получения: а) масляноэтило­вого эфира, исходя этилового спирта и масляной кислоты; б) уксус­ного ангидрида; в) хлорангидрида уксусной кислоты;

3. Осуществите следующие превращения:

 

[О] Сℓ ₂ КСN гидролиз t⁰

а) СН₂ = СН₂+СО+Н₂ Х₁ Х₂ Х₃ Х₄ Х₅ Х₆,

 

О О

б) СН₃ – СН₃ СН₃СН₂ОН СН₃С СН₃С СН₃- С- Сℓ

Н ОН

О

(СН₃СО)₂О.

 

4. Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исход­ного продукта ацетилен.