Опыт № 4. Получение щавелевой кислоты и ее свойства
Получение оксалата натрия из формиата натрия В сухую пробирку вносят 1–2 г формиата натрия и нагревают в пламени горелки. Соль плавится, испаряется кристаллизационная вода, а затем формиат натрия отвердевает и начинается его разложение с выделением водорода. В этот момент пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом. Выделяющийся водород поджигают у конца газоотводной трубки. Н − СООNa t СООNa → + Н2↑. Н − СООNa СООNa формиат натрия оксалат натрия
Нагревание продолжают до полного прекращения выделения водорода. После охлаждения в пробирку добавляют 2–3 мл дистиллированной воды. Остатки плава тщательно перемешивают до их полного растворения. Полученный раствор фильтруют и к фильтрату по каплям добавляют 10 %-й раствор хлорида кальция. Наблюдают выпадение осадка оксалата кальция:
СООNа О = С – О + СаСℓ 2 → Са↓ + 2NаCl. СООNа О = С – О
Осадок оксалата кальция делят на две части. К одной части приливают 10 %-ю соляную кислоту, к другой – уксусную. Наблюдают растворение оксалата кальция в соляной кислоте, но не в уксусной. Напишите соответствующие уравнение реакции. В пробирку с растворенным формиатом натрия добавляют 10 %-й раствор хлорида кальция. Выпадает ли осадок? Получение калиевых солей щавелевой кислоты В пробирку наливают 2 мл 1М раствора щавелевой кислоты и добавляют 1 мл 2М раствора гидроксида калия. Наблюдают выпадение осадка кислой калиевой соли щавелевой кислоты:
СООН СООК + КОН → ↓ + Н2О. СООН СООН
К осадку добавляют избыток гидроксида калия и наблюдают его растворение вследствие образования средней соли щавелевой кислоты:
СООК СООК + КОН → + Н2О. СООН СООК
Декарбоксилирование щавелевой кислоты при нагревании В сухую пробирку вносят ~ 1 г щавелевой кислоты. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с известковой водой, и нагревают. При нагревании щавелевая кислота декарбоксилируется. Выделяющийся оксид углерода (IV) обнаруживают по помутнению известковой воды:
СООН t → Н – СООН + СО2 ↑; СООН муравьиная кислота СО2 + Са(ОН)2 → СаСО3 ↓ + Н2О. Окисление щавелевой кислоты перманганатом калия В пробирку наливают 1 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты, добавляют 1 мл 10 %-го раствора серной кислоты и 2 мл 5 %-го раствора перманганата калия. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой погружают в известковую воду. Реакционную смесь несильно нагревают. Раствор быстро обесцвечивается, а известковая вода мутнеет. СООН 5+ 2КМnО4 + 3Н2SО4 → СООН → 10СО2↑ + К2SО4 + 2Мn SО4 + 8 Н2О Задание. Сделать вывод о химических свойствах щавелевой кислоты. Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13). Контрольные вопросы
1. У какого соединения из каждой пары сильнее выражены кислотные свойства: а) СН3СН2СООН и СН3СНСℓ СООН; б) СН3СНВrСООН и СН2ВrСН2СООН; в) СН3СООН и НСООН? 2. Напишите уравнение реакции получения: а) масляноэтилового эфира, исходя этилового спирта и масляной кислоты; б) уксусного ангидрида; в) хлорангидрида уксусной кислоты; 3. Осуществите следующие превращения:
[О] Сℓ 2 КСN гидролиз t0 а) СН2 = СН2+СО+Н2 Х1 Х2 Х3 Х4 Х5 Х6,
О О б) СН3 – СН3 СН3СН2ОН СН3С СН3С СН3- С- Сℓ Н ОН О (СН3СО)2О.
4. Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного продукта ацетилен.
|