Дослiд 9.4. Синтез дiетилового ефiру

Реактиви та матеріали:	етиловий спирт 96%-ний, сiрчана кислота
Обладнання:	пробiрки, пiпетки, пальник

У суху пробiрку вносять 2 краплi етилового спирту i 2 краплi сi­р­чаної кислоти. Сумiш обережно нагрiвають над полум’ям пальника, по­ки розчин стане бурим. До гарячої сумiшi обережно додають ще 2 краплi етилового спирту. Відчувається харак-терний запах дiетилового ефiру.

 

Хiмiзм процесу:

C₂H₅OH + HOC₂H₅ ® C₂H₅ - О - C₂H₅ + H₂O

Реакцiя проходить у двi стадiї. Спочатку спирт реагує з сiрчаною кислотою, утворюючи кислий складний ефiр сiрчаної кислоти - етилсульфат, або етилсiрчану кислоту:

Якщо спирт береться в надлишку, то на другiй стадiї утво­рюється простий ефiр - дiетиловий ефiр:

CH₃ - CH₂ - O - SO₃H + HO - CH₂ - CH₃ ® CH₃ - CH₂ - O - CH₂ - CH₃ + H₂SO₄

Коли ж у реакцiю вступає вiдносно багато сiрчаної кислоти i мало спирту, то при подальшому нагрiваннi (до 160°С) утворюється олефiн.

Al₂O₃

СН₃-СН₂-СН₂ОН ® СН₃-СН=СН₂ + Н₂О

Отже, в залежностi вiд температури реакцiї i кiлькiсних спiввiдношень спирту i сiрчаної кислоти можливi два випадки дегiдратацiї:

- з утворенням етиленового вуглеводню (внутрiшньомолекулярна дегiдра-тацiя);

- з утворенням простого ефiру (мiжмолекулярна дегiдратацiя).

 

Дослiд 9.5. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)

Реактиви та матеріали:	глiцерин, сульфат мiдi (0,2М розчин), їдкий натр (2Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, пiпетки

У пробiрку вносять 2 краплi розчину сульфату мiдi, 2 краплi роз­чину їдкого нат-ру i перемiшують - утворюється блакитний дра­глистий осад гiдроксиду мiдi (II). Дода-ють краплю глi­церину i розмiшують. Осад розчиняється i з’являється темно-синiй колiр внаслiдок утворення глiцерату мiдi.

 

Хiмiзм процесу:

Глiцерин - трьохатомний спирт. Кислотнiсть його бiльша, нiж одно­­атомних спиртiв; збiльшення числа гiдроксильних груп пiдвищує кислотний характер.

Глiцерин легко утворює глiцерати з гiдроксидами важких ме­талiв. Але здатнiсть його утворювати металiчнi похiднi (глiцерати) з багатовалентними металами поясню-ється не стiльки його пiд­вищеною кислотнiстю, скiльки тим, що при цьому утворю-ються внутрiшньокомплекснi сполуки, якi вiдзначаються особливою стiй­кiстю. Спо-луки такого типу часто називають хелатними (вiд грецького “хела” - клешня).

 

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули сполук: 2-метилпентанол-3; 2,2,4-триметилпента-нол-3; 2-метилбутанол-1; 2-метилбутин-3-ол-2.

2. Напишiть структурнi формули первинних, вторинних i тре­тин­них спиртiв складу С₆H₁₃OH. Назвiть їх.

3. Отримайте метилпропiловий ефiр за допомогою спиртiв i на­ведiть хiмiзм процесу.

4. Отримайте спирти за допомогою реакцiй Гриньяра, маючи: форм­альдегiд i бромистий пропiлмагнiй; бутанон-2 i бромистий втор-бутилмагнiй.

5. Якi спирти утворюються в результатi лужного гiдролiзу: бро­мистого вторбутилу; 1-йод-2-метилпентану; 3-бромбутену-1?