ПРОИЗВОДНЫЕ ДИБЕНЗО-18-КРАУН-6 В КАЧЕСТВЕ СИНТОНОВ В РЕАКЦИИ ГРИНЬЯРА

 

Козинская Л.К.,¹ Кузнецов Д.В.²

¹ Национальный университет Узбекистана им. Мирзо Улугбека,

Ташкент, Узбекистан.

Аспирант 2г.

[email protected]

² Национальный университет Узбекистана им. Мирзо Улугбека, Ташкент, Узбекистан. Молодой учёный.

Научный руководитель: Ташмухамедова А.К.

 

Известно, что комплексы дибензо-18-краун-6 (ДБ18К6) с алкил(арил)магний(кальций) галогенидами были получены украинскими учеными и использованы в реакции Гриньяра для получения одноатомных жирных и жирноароматических спиртов [1,2].

Ранее нами было показано, что гидроксильные и карбоксильные производные ДБ18К6 могут быть получены с помощью реакции ацетилирования [3] с последующей модификацией ацетильных производных в н -алкил- и α-оксиалкил-ДБ18К6 [4-6].

Представлялось интересным использовать производные ДБ18К6 в реакции Гриньяра, как в качестве субстрата, так и в качестве реагента. Для получения третичных спиртов с гидроксилом в α-положении в бензольном ядре ДБ18К6 использовали 4’,4”(5”)-диацетил-ДБ18К6 с н -алкил-бромидами (С₁-С₅), а также с аллил- и фенил- бромидами. Для получения 4’,4”(5”)-дибензо-18-краун-6-дикарбоновой кислоты использовали реактив Гриньяра, полученный из 4’,4”(5”)-дийод-ДБ18К6 с магнием в бензоле. Модификация ДБ18К6 была осуществлена по следующей схеме:

R= -СН₃-C₅H₁₁, -CH₂-CH=CH₂, -C₆H₅.

 

Структуры полученных соединений были подтверждены спектральными, химическими и хроматографическими методами.

 

Литература:

[1] Богатский А.В., Чумаченко Т.К., Лукъяненко Н.Г., Лямцева Л.Н., Старовойт И.А., ДАН СССР, 251, 113-115 (1980).

[2] Богатский А.В., Лукъяненко Н.Г., Лямцева Л.Н., ДАН СССР, 259, 851-853 (1981).

[3] Ташмухамедова А.К., Абдуллаева Р.А., Стемпневская И.А., Сайфуллина Н.Ж., Адылбеков М.Т., Биоорган. Хим., 4, №6, 806-812 (1978).

[4] Ташмухамедова А.К., Стемпневская И.А., Сайфуллина Н.Ж., Абдуллаева Р.А., Биоорган. Хим., 4, №10, 1414-1417 (1978).

[5] Ташмухамедова А.К., Сайфуллина Н.Ж., Стемпневская И.А., Абдуллаева Р.А., Биоорган. Хим., 4, №9, 1232-1236 (1978).

[6] Ташмухамедова А.К., Полешко И.В., Стемпневская И.А., Хим. Природ. Соедин., 1, 95-98 (1983).