Ориентация замещения при наличии нескольких заместителей

При наличии двух групп в бензольном кольце возможны случаи согласованной или несогласованной ориентации. Согласованная ориентация наблюдается при наличии двух ориентантов I-го рода или двух ориентантов II-го рода в мета-положении друг к другу. Согласованная ориентация также наблюдается при наличии в пара- или орто-положении одного ориентанта I-го рода и одного ориентанта II-го рода. Среди огромного числа примеров согласованной ориентации двух и более заместителей приведем только некоторые наиболее наглядные примеры:

Для приведенных ниже дизамещенных производных бензола цифрами обозначены выходы орто-, мета- и пара-изомеров в реакции нитрования при согласованной ориентации двух групп.

Если два имеющихся заместителя обладают различным ориентирующим влиянием, их целесообразно разделить на три класса:

1. Сильные активирующие орто-пара-ориентанты (NR₂,NHR,NH₂,OH,OR).

1. Алкильные группы и галогены.

1. Дезактивирующие мета-ориентанты.

Если два заместителя принадлежат к разным классам, всегда преобладает ориентирующий эффект активирующего заместителя (орто-пара-ориентанта) по сравнению с мета-ориентантом, например, в нитровании:

Наконец, если при несогласованной ориентации оба заместителя принадлежат к одному классу, следует ожидать образования смеси изомерных продуктов.

Последний пример интересен в том отношении, что он демонстрирует более высокую активирующую способность NHCOOCH₃-группы по сравнению с алкоксильной группой. Эти правила необходимо соблюдать при выборе пути синтеза полизамещенных производных бензола.