Содержание
| Введение
|
| 1. Электрофильные агенты
|
| 1.1. Сильные электрофилы
|
| 1.2. Электрофилы средней силы
|
| 1.3. Слабые электрофилы
|
| 2. Механизм электрофильного ароматического замещения
|
| 2.1. Электрофильный обмен водорода в ароматических соединениях
|
2.2.  -Комплексы
|
2.3.  -Комплексы (аренониевые ионы)
|
| 2.4. Обобщенный механизм электрофильного ароматического замещения
|
| 2.5. Стадия отщепления протона
|
| 2.6. Ориентация электрофильного замещения и реакционная способность замещенных бензолов
|
| 2.6.1. Изомерные -комплексы
|
| 2.6.2. Классификация заместителей
|
| 2.6.3. Ориентация как отражение свойств -комплекса
|
| 2.6.4. Факторы парциальных скоростей. Фактор селективности
|
| 2.6.5. Ориентация замещения при наличии нескольких заместителей
|
| 2.6.6. Ориентация как отражение свойств исходного арена
|
| 2.7. Электрофильное замещение в полиядерных бензоидных ароматических системах
|
| 2.7.1. Электрофильное замещение в полиядерных ароматических системах с изолированными бензольными ядрами
|
| 2.7.2. Электрофильное замещение в конденсированных бензоидных ароматических системах
|
| 3. Основные реакции электрофильного ароматического замещения
|
| 3.1. Нитрование
|
| 3.1.1. Природа электрофильного реагента
|
| 3.1.2. ипсо-Нитрование
|
| 3.1.3. Методы синтеза ароматических нитросоединений
|
| 3.2. Галогенирование
|
| 3.3. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
|
| 3.3.1. Кинетика и механизм
|
| 3.3.2. Реакция алкилирования ароматических углеводородов в органическом синтезе
|
| 3.4. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
|
| 3.5. Формилирование ароматических соединений
|
| 3.6. Сульфирование
|
| 3.6.1. Механизм сульфирования
|
| 3.6.2. Сульфирование бензола и его производных
|
| 3.6.3. Свойства аренсульфокислот
|
Введение
Электрофильное замещение, несомненно, составляет самую важную группу реакций ароматических соединений. Вряд ли найдется какой-нибудь другой класс реакций, который так детально, глубоко и всесторонне исследован как с точки зрения механизма, так и с точки зрения применения в органическом синтезе. Именно в области электрофильного ароматического замещения впервые была поставлена проблема связи между структурой и реакционной способностью, которая является основным предметом изучения в физической органической химии. В общем виде этот тип реакций ароматических соединений может быть представлен следующим образом:
Позже будет детально рассмотрено электрофильное замещение не только атома водорода, но и других атомов или групп атомов.
