Механизм электрофильного ароматического замещения

В настоящее время ароматическое электрофильное замещение рассматривается как двухстадийная реакция присоединения-отщепления с промежуточным образованием аренониевого иона, называемого -комплексом

I-Аренониевый ион ( -комплекс), как правило, короткоживущий. Такой механизм получил название S_EAr, т.е. S_Е (аренониевый). В этом случае на первой стадии в результате атаки электрофила циклическая ароматическая 6-электронная -система бензола исчезает и заменяется в интермедиате I на нециклическую 4-электронную сопряженную систему циклогексадиенильного катиона. На второй стадии вновь восстанавливается ароматическая -система за счет отщепления протона.

Строение аренониевого иона I изображают различными способами:

Наиболее часто употребляется первая формула, которой мы и будем придерживаться. Однако, другие приведенные формулы также полезны, т.к. они ясно показывают, что положительный заряд аренониевого иона в основном находится в орто- и пара-положениях к геминальному узлу (СНЕ) циклогексадиенильного катиона. Следовательно, -комплекс будет гораздо лучше стабилизироваться донорными заместителями, находящимися в орто- и пара-положениях, чем донорными заместителями в мета-положении.